Question

3．有機物X的結構是（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）．下列是X發(fā)生反應的轉化關系圖及E的信息．

請回答：
（1）有機物E中含有的官能團名稱是羧基、羥基（或酚羥基），G的名稱是乙二酸．
（2）B與G反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是．
（3）X的結構簡式是．
（4）已知E的同系物H的相對分子質量比E多14．H的同分異構體中，能同時滿足下列條件的共有13種（不考慮立體異構）．
①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應．其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1：1：2：2：2的為（寫結構簡式）．
（5）F可作為食品飲料的添加劑，它的聚合物可作為手術縫合線等材料．
已知：（i）RCH₂Br $→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$RCH₂COOH；（ii）RCH₂COOH$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$
由B經過下列途徑可合成F（部分反應條件略）：B→P$→_{②H_{2}O/H+}^{①NaCN}$N→R→T$\stackrel{H+}{→}$F，N→R的反應類型是取代反應，R→T的化學方程式是．

Answer 1

分析 根據X的結構可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產物之一是E，E中有¹⁸O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分，E與NaHCO₃反應產生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個數比為1：1：2：2，可推知E為，可推知A為，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產物，所以G為HOOCCOOH，結合X的部分結構可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B為HOCH₂CH₂OH，同時可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOOH，結合A、B、C可知X為，HOCH₂CH₂OH與HBr反應生成的P為，$→_{②H_{20}/H+}^{①NaCN}$，即N為；與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成R為，R$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）→F，據此答題．

解答 解：根據X的結構可知，X中有酯基，在堿性條件下水解，X的水解產物之一是E，E中有¹⁸O，所以E為含有X中的Ⅰ的部分，E與NaHCO₃反應產生二氧化碳，所以E中含有羧基，由于E中有苯環(huán)且有4種氫，其個數比為1：1：2：2，可推知E為，可推知A為，G的分子式為C₂H₂O₄，且是B的氧化產物，所以G為HOOCCOOH，結合X的部分結構可知，B中含有X中的Ⅱ的部分，所以B為HOCH₂CH₂OH，同時可推知C含有X的中間部分即為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOOH，結合A、B、C可知X為，HOCH₂CH₂OH與HBr反應生成的P為，$→_{②H_{20}/H+}^{①NaCN}$，即N為；與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成R為，R$→_{△}^{氫氧化鈉溶液}$NaOOCCH₂CH（OH）COOONa（T）→F，
（1）A為，加酸進行酸化得E為：，含有的官能團為羧基、羥基（或酚羥基），G為HOOCCOOH，按照官能團分類，G所屬的物質類別是羧酸，因1分子含有2個羧基，所以G的名稱是乙二酸，
故答案為：羧基、羥基（或酚羥基）；乙二酸；
（2）B與G發(fā)生縮聚反應可生成高分子化合物M，其化學方程式是，
故答案為：；
（3）根據上面的分析可知，A的結構簡式是，B為HOCH₂CH₂OH，C為NaOOCCH₂CH（OH）COOONa，所以X的結構簡式是，
故答案為：；
（4）E為：，E的同系物H的相對分子質量比E多14，則多一個CH₂原子團，①能發(fā)生銀鏡反應，分子中含有醛基；②能發(fā)生水解反應含有酯的結構；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應含有酚羥基，當該有機物中含有一個酚羥基、一個甲酸酯基和一個甲基時有10種同分異構體，分別為：酚羥基與甲基相對、甲酸酯基與酚羥基相鄰、酚羥基與甲基相間，當甲酸酯基與甲基相鄰兩種：、，當甲酸酯基與酚羥基相鄰有4種，分別為：、、、，當甲酸酯基與酚羥基相間有4種，分別為：、、、、

當該有機物含有甲酸酯基和亞甲基和酚羥基時，有3種同分異構體，分別為鄰間對，分別為：、、，所以共有13種符合條件的同分異構體，如果其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1時，該有機物的結構簡式為，
故答案為：13；；

（5）N與氯氣在催化劑的條件下發(fā)生取代反應生成R，所以N→R的反應類型是取代反應；R→T的化學方程式是，
故答案為：取代反應；．

點評 本題考查了有機物結構簡式的推斷和有機合成路線的分析，題目難度中等，準確把握有機官能團之間的轉化是解題的關鍵，側重于考查學生分析問題的能力，難點是同分異構體種類的判斷．