Question

9．某研究小組以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X和高聚物Y：

已知：$→_{H+}^{HCN}$（R或R′可以是烴基或H原子）
請回答下列問題：
（1）若反應①、②的原子利用率均為100%，則A的名稱為乙炔．
（2）反應③的條件是NaOH水溶液、加熱，反應⑤的反應類型是消去反應．
（3）寫出反應④的化學方程式．
（4）寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式：．
�。畬俜宇惢�合物，且是苯的對位二取代物；
ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應．
（5）以CH₃CHO為原料可合成Y，請結合本題信息，設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖．CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$H₂C═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析 反應①、反應②的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產(chǎn)物，可知烴A為HC≡CH，B為，C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應，則C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X．乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，最后發(fā)生加聚反應得到，據(jù)此答題．

解答 解：反應①、反應②的原子利用率均為100%，屬于加成反應，結合反應②的產(chǎn)物，可知烴A為HC≡CH，B為，C可以發(fā)出催化氧化生成D，D發(fā)生信息中的反應，則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應，則C為，D為，E為，F(xiàn)為，F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為HC≡CH，A的名稱為乙炔，
故答案為：乙炔；
（2）反應③為鹵代烴的堿性水解，所以反應的條件是 Na OH水溶液、加熱，反應⑤的反應類型是消去反應，
故答案為：Na OH水溶液、加熱；消去反應；
（3）反應④的化學方程式為，
故答案為：；
（4）E為，根據(jù)條件�。畬俜宇惢�合物，且是苯的對位二取代物，說明苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明有甲酸某酯，則符合條件的E的所有同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；

（5）乙醛與HCN發(fā)生加成反應、酸性條件下水解得到，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，最后發(fā)生加聚反應得到，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉化中有機物的結構與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，較好的考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力，難度中等．