Question

沐舒坦（結構簡式為，不考慮立體異構）是臨床上使用廣泛的。下圖所示的是多條合成路線中的一條（反應試劑和反應條件均未標出）

完成下列填空：
（1）寫出反應試劑和反應條件。反應①              反應⑤                   。
（2）寫出反應類型。反應③                   反應⑥                              。
（3）寫出結構簡式。A                         B                          。
（4）反應⑥中除加入反應試劑C外，還需要加入K₂CO₃，其目的是為了中和         。
防止        。
（5）寫出兩種C的能發(fā)生水解反應，且只含3種不同化學環(huán)境氫原子的同分異構體的結構簡式。
（6） 反應②，反應③的順序不能顛倒，其原因是                     、             。

Answer 1

（1）濃硝酸，濃硫酸、加熱；Br₂/CH₃COOH（或Br₂/Fe或CH₃OH/濃硫酸，加熱）
（2）還原反應，取代反應
（3），
（4）HCl，反應物與HCl反應生成鹽
（5）(CH₃)₃CCONHCH₃、(CH₃)₃CCH₂CONH₂、CH₃CONHC（CH₃）₃、HCON（CH₃）C（CH₃）₃、CH₃CON（CH₂CH₃）₂
（6）苯環(huán)上的氨基易被氧化，苯環(huán)上的羧基不易被還原。

本題運用正向、逆向思維相結合的方法進行推理。根據(jù)C₇H₈及可確定C₇H₈為甲苯，則反應①為甲苯在濃硫酸和加熱的條件下與硝酸發(fā)生取代反應。即A：，反應①取代，②氧化，③還原，④⑤是酯化、溴代，根據(jù)B的分子式和、的結構可知B為，反應⑥為取代，C為，分子式為C₆H₁₃NO,加入碳酸鉀是中和生成的HCl，防止反應物與HCl反應生成鹽，產(chǎn)品不純，C的不飽和度為1，其同分異構體可發(fā)生水解反應，則含肽鍵，又由于只含3種不同化學環(huán)境氫原子，應該高度對稱，根據(jù)有序思維可寫出：(CH₃)₃CCONHCH₃、(CH₃)₃CCH₂CONH₂、CH₃CONHC（CH₃）₃、HCON（CH₃）C（CH₃）₃、CH₃CON（CH₂CH₃）₂等。- NH₂有還原性，易被氧化，因此- NO₂的還原在-CH₃的氧化之后，即反應②，反應③的順序不能顛倒。
【考點定位】本題考查有機物的性質、結構簡式、轉化、同分異構、反應類型、反應條件控制等，考查推理能力、有序思維能力、提取信息的能力、分析問題解決問題能力。