Question

已知0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一鹵代物有三種．已知：

現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90．
（1）A的分子式是

 

，A中含氧官能團(tuán)的名稱是

 

，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）C可能具有的化學(xué)性質(zhì)有

 

（填序號(hào)）．
①能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)  ②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng) ③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)④能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（3）①寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；②一定條件下，D生成高聚物的化學(xué)方程式

 

；
③G與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）向盛有5mL G飽和溶液的試管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO₄溶液，振蕩，觀察到的現(xiàn)象是

 

，說(shuō)明G具有

 

性．
（5）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機(jī)物有兩種：
①屬于酯類化合物    ②遇三氯化鐵溶液顯紫色    ③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀  ④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種寫出其中一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，則Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

7.2 18 ×2mol

0.1mol

=8，故有機(jī)物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機(jī)物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故只能有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，則Mr（A）=12÷0.1=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，根據(jù)原子守恒可知，該有機(jī)物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

7.2 18 ×2mol

0.1mol

=8，故有機(jī)物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機(jī)物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故只能有1個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對(duì)分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，
（1）A為，分子式為C₈H₈O，含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，
故答案為：C₈H₈O；醛基；；
（2）C為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基，能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與銀氨溶液反應(yīng)，
故選：①③；

（3）①C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
②D為，在催化劑條件下，生成高聚物的化學(xué)方程式為n

催化劑

；
③G與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；n

催化劑

；；
（4）G為HOOC-COOH，向盛有5mL G飽和溶液的試管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO₄溶液，振蕩，觀察到高錳酸鉀溶液紫色褪去，說(shuō)明G具有還原性，
故答案為：高錳酸鉀溶液紫色褪去；還原；
（5）C（）的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的同分異構(gòu)體：
①屬于酯類化合物；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，含有甲酸形成的酯基，④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與性質(zhì)，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．