Question

已知15g化合物A完全氧化，把產(chǎn)物通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9g，堿石灰增重39.6g．用現(xiàn)代物理方法測定：
①核磁共振儀1，3，5測出A的核磁共振氫譜有5組峰，其峰面積之比為1：2：2：2：3．
②利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子中具有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，一個C-O-C結(jié)構(gòu)和一個C=O結(jié)構(gòu)，且A的苯環(huán)上只有一取代基．試填空．
（1）A的分子量為

 

A的分子式為

 

，A的結(jié)構(gòu)簡式為（寫一種即可）

 

．
（2）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種同分異構(gòu)B和C結(jié)構(gòu)簡式：
①B分子中不含甲基的芳香酸：

 

．
②C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個對位取代基的芳香醛：

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）濃硫酸增重9g為水的質(zhì)量，堿石灰增重39.6g為生成二氧化碳，計算二氧化碳和水的物質(zhì)的量，計算分子中C、H原子數(shù)目，再結(jié)合A的核磁共振氫譜有5組峰，其峰面積之比為1：2：2：2：3．據(jù)此確定分子式，進而書寫可能的結(jié)構(gòu)；
（2）根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來書寫即可．

解答： 解：（1）15g化合物A完全氧化，把產(chǎn)物通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9g，即生成水的物質(zhì)的量是0.5mol，H原子物質(zhì)的量是1mol，堿石灰增重39.6g，即生成二氧化碳的物質(zhì)的量是0.9mol，C原子的物質(zhì)的量是0.9mol，根據(jù)質(zhì)量守恒，消耗氧氣的質(zhì)量是9g+39.6g-15g=33.6g，物質(zhì)的量是1.05mol，氧原子是2.1mol，所以有機物中含有氧元素的物質(zhì)的量是0.5mol+1.8mol-2.1mol=0.2mol，C、H、O的個數(shù)之比是0.9mol：1.0mol：0.2moL=9：10：2，A的分子式為C₉H₁₀O₂，相對分子質(zhì)量是150，A的核磁共振氫譜有5組峰，既含有5種類型的氫原子，其峰面積之比為1：2：2：2：3，既5種氫原子的個數(shù)之比是1：2：2：2：3，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（或是C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃），
故答案為：150；C₉H₁₀O₂；（或是C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃）；
（2）①A：C₉H₁₀O₂的芳香類同分異構(gòu)體B分子中不含甲基的芳香酸，即苯環(huán)上的側(cè)鏈中不含有支鏈，即：C₆H₅CH₂CH₂COOH，故答案為：C₆H₅CH₂CH₂COOH；
②A：C₉H₁₀O₂的芳香類同分異構(gòu)體C分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液顯紫色，即含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個對位取代基的芳香醛為：HOC₆H₄CH₂CH₂CHO，
故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式與結(jié)構(gòu)簡式的確定、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，根據(jù)原子守恒計算確定有機物的分子式是關鍵．