Question

沒食子酸丙酯簡稱PG，結構簡式為，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑．
（1）PG的分子式為______，請寫出PG分子中所含官能團的名稱______，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質的量是______．
PG可發(fā)生如下轉化：

（2）A的結構簡式為______，1mol沒食子酸最多可與______mol H₂ 加成．
（3）上圖的有關變化中，屬于氧化反應的有（填序號）______．
（4）從分子結構或性質上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是（填序號）______．
a．含有苯環(huán)     b．含有羧基     c．含有酚羥基      d．微溶于食用油
（5）反應④的化學方程式為：______

Answer 1

【答案】分析：（1）根據(jù)PG的結構簡式書寫其分子式，由PG結構簡式可知，PG分子中含有酯基與酚羥基，酯基（羧酸與醇形成）與酚羥基都與氫氧化鈉按1：1反應，1molPG含有3mol酚羥基，1mol酯基（羧酸與醇形成），據(jù)此計算．
（2）PG在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應，并酸化得到沒食子酸與A，故A為CH₃CH₂CH₂OH，沒食子酸的結構簡式為，沒食子酸含有苯環(huán)，與氫氣發(fā)生加成反應；
（3）CH₃CH₂CH₂OH氧化生成CH₃CH₂CHO，CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH；
（4）沒食子酸丙酯簡微溶于油脂，含有酚羥基，易被氧化，可以防止食用油被氧化．
（5）由轉換關系可知，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，反應④是CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH；
（6）含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有1種H原子，既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，結合沒食子酸的結構，說明為甲酸酚酯，據(jù)此生成符合條件的同分異構體．
解答：解：（1）根據(jù)PG的結構簡式可知，其分子式為C₁₀H₁₂O₅，由PG結構簡式可知，PG分子中含有酯基與酚羥基，酯基（羧酸與醇形成）與酚羥基都與氫氧化鈉按1：1反應，1molPG含有3mol酚羥基，1mol酯基（羧酸與醇形成），故1moPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應時，消耗的氫氧化鈉的物質的量為4mol，
故答案為：C₁₀H₁₂O₅，酚羥基、酯基，4mol；
（2）PG在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應，并酸化得到沒食子酸與A，故A為CH₃CH₂CH₂OH，沒食子酸的結構簡式為，沒食子酸含有苯環(huán)，1mol沒食子酸與3mol氫氣發(fā)生加成反應，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH，3；
（3）反應③是CH₃CH₂CH₂OH氧化生成CH₃CH₂CHO，反應④是CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH，反應①屬于水解反應，反應②⑤是復分解反應，
故答案為：③④；
（4）沒食子酸丙酯簡微溶于油脂，含有酚羥基，易被氧化，可以防止食用油被氧化．
故答案為：cd；
（5）由轉換關系可知，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，反應④是CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH，反應方程式為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂ CH₃ CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂ CH₃ CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有1種H原子，既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，結合沒食子酸的結構，說明為甲酸酚酯，符合條件的同分異構體有：，
故答案為：．
點評：考查有機物的推斷，涉及酯、醇、醛、羧酸的性質與官能團的性質、同分異構體書寫等，是對有機物知識的總運用，理解酯類水解的原理是解題的關鍵，注意基礎知識的掌握．