Question

19．有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體．16.8g該有機(jī)物燃燒生成44.0g CO₂和14.4g H₂O；質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6：1：1．
（1）A的分子式是C₅H₈O．
（2）下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是ABCD．
A．H₂   B．Na       C．酸性KMnO₄溶液 D．Br₂
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1mol B可與1mol Br₂加成．該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象．B的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂C=CHCHO．
（5）A與H₂完全加成后的產(chǎn)物的系統(tǒng)命名：2-甲基-2-丁醇．

Answer 1

分析 （1）計(jì)算有機(jī)物A、二氧化碳、水的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計(jì)算烴分子中C、H原子數(shù)目，根據(jù)相對原子質(zhì)量計(jì)算分子中氧原子數(shù)目，據(jù)此書寫該烴的分子式；
（2）A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，具有醇與不飽和烴的性質(zhì)；
（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，分子中有3種不同的H原子，原子數(shù)目之比為6：1：1，結(jié)合有機(jī)物的分子式判斷有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)；
（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式書寫；
（5）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式確定與氫氣加成反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，再進(jìn)行命名．

解答 解：（1）有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，16.8g有機(jī)物A的物質(zhì)的量=$\frac{16.8g}{84g/mol}$=0.2mol，經(jīng)燃燒生成44.0g CO₂，物質(zhì)的量為1mol，生成14.4g H₂O，物質(zhì)的量為 $\frac{14.4g}{18g/mol}$=0.8mol，故有機(jī)物A分子中N（C）=$\frac{1mol}{0.2mol}$=5，N（H）=$\frac{0.8mol×2}{0.2mol}$=8，故N（O）=$\frac{84-12×5-8}{16}$=1，故A的分子式為C₅H₈O，
故答案為：C₅H₈O；
（2）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，不飽和度為 $\frac{2×5+2-8}{2}$=2，不含其它官能團(tuán)，含有羥基、C≡C三鍵，能與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，含有C≡C三鍵能與氫氣、溴發(fā)生加成反應(yīng)，羥基能與Na反應(yīng)，
故答案為：ABCD；
（3）紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6：1：1，故分子中含有2個(gè)CH₃、1個(gè)-OH連接在同一C原子上，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr₂加成，故分子中含有1個(gè)C=C雙鍵，該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，其余的碳原子連接C=C雙鍵，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，不飽和雙鍵至少其中一個(gè)C原子連接兩個(gè)相同的基團(tuán)甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中還含有-CHO，故B為（CH₃）₂C=CHCHO，
故答案為：（CH₃）₂C=CHCHO；
（5）A與H₂完全加成后的產(chǎn)物為，系統(tǒng)命名為：2-甲基-2-丁醇，
故答案為：2-甲基-2-丁醇．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)式的確定、官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)物命名等，難度中等，是對學(xué)生綜合能力的考查，確定分子式是解題的關(guān)鍵．