Question

人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程，回答下列問題：
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C₆H₆的一種含兩個(gè)三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃

．
（2）已知分子式為C₆H₆的有機(jī)物有多種，其中的兩種為：（Ⅰ） ．（Ⅱ）
①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在以下兩方面：
定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：（Ⅱ）能發(fā)生的反應(yīng)

ab

（填字母），而（Ⅰ）不能．
a．被高錳酸鉀酸性溶液氧化   　b．與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c．與溴發(fā)生取代反應(yīng)         　d．與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）：1mol C₆H₆與H₂加成時(shí)：（Ⅰ）需要H₂

3

mol，而（Ⅱ）需要H₂

2

mol．
②今發(fā)現(xiàn)C₆H₆還可能有一種如圖所示的立體結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有

3

種．

Answer 1

分析：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個(gè)H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個(gè)雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）①結(jié)構(gòu)Ⅱ含有碳碳雙鍵，根據(jù)碳碳雙鍵的性質(zhì)判斷；根據(jù)根據(jù)及方程式計(jì)算需氫氣的物質(zhì)的量．
②根據(jù)等效氫，有1種氫原子，二氯代物的同分異構(gòu)體可以采用固定一個(gè)氯原子的方法來尋找，即先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上．

解答：解：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個(gè)H，如果有叁鍵、環(huán)，結(jié)構(gòu)中還可含有二個(gè)雙鍵，根據(jù)叁鍵和雙鍵可能的不同位置可確定可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；
（2）①aⅠ碳碳之間的鍵是介于C-C單鍵與C=C雙鍵之間的一種特殊鍵，不能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，Ⅱ含有碳碳雙鍵，能被被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)．結(jié)構(gòu)都能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．
Ⅰ結(jié)構(gòu)為苯，1mol能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Ⅱ結(jié)構(gòu)中分子中含有2個(gè)C=C雙鍵，所以1mol能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．
故答案為：ab；3；2；
②根據(jù)等效氫，該結(jié)構(gòu)有1種氫原子，先進(jìn)行一氯代物，產(chǎn)物有一種，再在一氯代物的基礎(chǔ)用一個(gè)氯原子代替一個(gè)氫原子可得二氯代物，兩個(gè)氯原子的位置只有三種情況：一是都位于正方形面的邊上（連接兩個(gè)三角形面的邊），二是正方形面的對(duì)角線上，三是三角形面的邊上，所以二氯代物有3種同分異構(gòu)體．
故答案為：3．

點(diǎn)評(píng)：本題考查苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，知識(shí)綜合性較大，難度中等，要求學(xué)生具有整合知識(shí)的能力、對(duì)知識(shí)進(jìn)行遷移運(yùn)用．