Question

【題目】瑞巴匹特為新型抗?jié)�瘍藥，它可保護(hù)胃腸黏膜免受各種致潰瘍因子的危害，其合成路線如下：

已知：Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(1)A的化學(xué)名稱為_______，A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。

(2)化合物C中官能團(tuán)的名稱為________。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為__________。

(4)C→D的轉(zhuǎn)化過程中，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(5)芳香族化合物Z是X的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且Z的核磁共振氫譜中有3組峰，則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______(任寫一種)。

(6)已知：①HOCH2CH2CHO

②CH3CH2OHCH3CH2Br。

請(qǐng)寫出以A和為原料（無機(jī)試劑任選）制備的合成路線流程圖____。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 1，3—丙二酸二乙酯 +2NaOH→NaOOCCH2COONa+2C2H5OH 氨基、酯基 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) Cl COC1 (或 ） HOCH2CH2CHO→CH2CH2CH2OHBrCH2CH2CH2Br

C2H5ONa②CH2(COOC2H5)2 i.KOH、H2O ii.H+(4分)

【解析】(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，有機(jī)物的化學(xué)名稱為1，3—丙二酸二乙酯，酯可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解，1，3—丙二酸二乙酯與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→NaOOCCH2COONa+2C2H5OH；

(2)化合物中官能團(tuán)的名稱為氨基、酯基；

(3)有生成的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②是加氫還原生成，其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

(4)→的轉(zhuǎn)化過程中，生成的另一種產(chǎn)物為HCl，根據(jù)產(chǎn)物的碳架結(jié)構(gòu)并結(jié)合原子守恒，可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)芳香族化合物Z是X的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有苯環(huán)和醛基，且Z的核磁共振氫譜中有3組峰，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性比較強(qiáng)，則Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(或 ）。

(6)根據(jù)已知信息，由和制備的合成路線流程圖為。