Question

有甲、乙兩種物質(zhì)：

（1）乙中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為

羥基、氯原子

（不包括苯環(huán)）．
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程（已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類(lèi)型是

取代反應(yīng)

，反應(yīng)II的條件是

NaOH/水溶液

，反應(yīng)III的化學(xué)方程式為

（不需注明反應(yīng)條件）．
（3）下列物質(zhì)不能與乙反應(yīng)的是

bc

（選填序號(hào)）．
a．金屬鈉   b．溴水  c．碳酸鈉溶液   d．乙酸
（4）乙有多種同分異構(gòu)體，任寫(xiě)其中一種能同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種    b．遇FeCl₃溶液顯示紫色
（5）參照題（2），設(shè)計(jì)由乙合成甲流程圖（注明反應(yīng)條件）：

Answer 1

分析：（1）由乙物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，含有-OH、-Cl；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過(guò)程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應(yīng)III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)；
（3）根據(jù)乙中含有-OH來(lái)分析；
（4）苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則存在2種位置的H原子，遇FeCl₃溶液顯示紫色，則-OH直接與苯環(huán)相連，以此來(lái)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體；
（5）由乙合成甲，先發(fā)生醇的消去反應(yīng)，再發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，然后發(fā)生氯代烴在NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)即可．

解答：解：（1）由乙物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，含有-OH、-Cl，名稱(chēng)分別為羥基、氯原子，故答案為：羥基、氯原子；
（2）由甲轉(zhuǎn)化為乙過(guò)程可知，反應(yīng)I為光照條件下的取代反應(yīng)，反應(yīng)II為NaOH水溶液條件下的水解生成醇，反應(yīng)III為碳碳雙鍵與HCl的加成反應(yīng)，
該反應(yīng)為，
故答案為：取代反應(yīng)；NaOH/水溶液；；
（3）因乙中含有-OH，能與Na發(fā)生取代反應(yīng)，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，而不與溴水、碳酸鈉溶液反應(yīng)，故答案為：bc；
（4）苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則存在2種位置的H原子，遇FeCl₃溶液顯示紫色，則-OH直接與苯環(huán)相連，則其一種同分異構(gòu)體為（或其它答案），
故答案為：；
（5）由乙合成甲，先發(fā)生醇的消去反應(yīng)，再發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)，然后發(fā)生氯代烴在NaOH/醇條件下的消去反應(yīng)即可，該流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，注意有機(jī)合成中物質(zhì)結(jié)構(gòu)的變化及反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型即可解答，題目難度中等．