Question

【題目】已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：

某有機(jī)物的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)名稱是___，F的名稱是___。

（2）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是___、___。

（3）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為___。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（5）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出2種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（6）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。用星號(hào)(*)標(biāo)出Y中的手性碳___。

（7）苯乙酸芐酯()是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線___(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】碳碳叁鍵 苯甲醛 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) HC≡CCH2COOC2H5 CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3（任意2種）

【解析】

B為單氯代烴，說明光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B為CH2ClC≡CH，根據(jù)C分子式知，生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，則C為NCCH2C≡CH，C在酸性條件下水解生成HC≡CCH2COOH，然后和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D為HC≡CCH2COOCH2CH3；D和HI發(fā)生加成反應(yīng)生成E；根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息知，F為，G為，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H和E發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，結(jié)合題目分析解答。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)名稱是碳碳叁鍵，F為，化學(xué)名稱是苯甲醛；

(2)在光照條件下氯氣和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；G與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成H；

(3)B為CH2ClC≡CH，由B與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為；

(4)由分析知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCH2COOC2H5；

(5)D為HC≡CCH2COOC2H5，X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)，即碳碳叁鍵和酯基，X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2，說明分子結(jié)構(gòu)中還可能含有2個(gè)-CH3和一個(gè)-CH2-，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3共6種；

(6)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)中含有的手性碳是(用星號(hào)*標(biāo)出)；

(7)苯乙酸芐酯可由苯乙酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，而苯乙酸可由苯甲醇先與HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，再由與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后水解即可得到苯乙酸，則由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線為。