Question

【題目】高分子化合物G的一種合成路線如下：

已知：①；

②D溶液顯酸性

③濃硫酸能與酚類物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，在苯環(huán)上引入－SO2H

回答下列問題：

（1）E分子中的含氧官能團名稱為____________________________。

（2）下列關(guān)于化合物B的說法不正確的是______________ (填標(biāo)號)。

①苯環(huán)上一氯代物有2種

②分子式為C8H10O2

③既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)

④1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣22.4L

（3）A→B的反應(yīng)類型是______________，D→E的目的是____________________________，F(xiàn)的化學(xué)名稱為____________________________。

（4）寫出F→G的化學(xué)方程式__________________________________________。

（5）某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體有種______________ (不含立體異構(gòu))。

①氧原子數(shù)與B相同但相對分子質(zhì)量比B少36

②能發(fā)生水解反應(yīng)

其中核磁共振氫譜只有2組峰的是__________________________ (寫結(jié)構(gòu)簡式)

（6）寫出用苯酚、為原料(其他無機試劑任選)制備化合物的合成路線。____________________

Answer 1

【答案】 羥基、醚鍵 ③ 加成反應(yīng) 保護(hù)酚羥基 羥基苯乙酸(4-羥基苯乙酸) 9 HCOOC(CH3)3

【解析】考查有機物的合成與推斷，（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，E中含氧官能團是醚鍵、羥基；（2）根據(jù)信息①，乙炔與H2O發(fā)生反應(yīng)生成CH3CHO，根據(jù)信息①，以及C的結(jié)構(gòu)簡式，推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，①苯環(huán)上的兩個取代基處于對位，因此苯環(huán)上的一氯代物有2種，故①說法正確；②B的分子式為C8H10O2，故②說法正確；③B中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，故③說法錯誤；④能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)官能團是羥基，因此1molB與金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下氫氣為22.4L，故④說法正確；（3）根據(jù)上述分析，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，D顯酸性，說明含有酚羥基，因此C→D反應(yīng)是加成反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)合成路線，D→E的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化；根據(jù)有機物的命名，F的名稱為對羥基苯乙酸或4－羥基苯乙酸；（4）G屬于高分子化合物，F→G發(fā)生縮聚反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；（5）①氧原子數(shù)與B相同，但相對分子質(zhì)量比B少36，則X相對分子量為102，②能發(fā)生水解，說明含有酯基，根據(jù)飽和一元酯的通式，則X的分子式為C5H10O2，符合條件的是HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3、CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2COOCH3，共有9種，核磁共振氫譜只有2組峰，說明含有2種不同的氫原子，即結(jié)構(gòu)簡式為HCOOC(CH3)3；（6）根據(jù)題中所給原料以及產(chǎn)物，根據(jù)題中合成路線，因此合成目標(biāo)產(chǎn)物的路線是。