Question

【題目】酯類化合物與格氏試劑(RMgX，X=Cl、Br、I)的反應(yīng)是合成叔醇類化合物的重要方法�；�合物F合成路線如下：

(1)B→C的反應(yīng)類型為 _______。

(2)C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

(3)從整個(gè)流程看，D→E的作用是_______

(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。

①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2；

②存在順?lè)串悩?gòu)體，且至少有6個(gè)碳原子共平面；

③核磁共振氫譜圖中有5個(gè)峰。

(5)寫出以CH2＝CHCOOH、CH3OH和CH3CH2MgI為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)________________。

Answer 1

【答案】氧化反應(yīng) +CH3OH +H2O 保護(hù)羰基，防止羰基與CH3MgI反應(yīng) 或

或

【解析】

C與甲醇在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D為：；

（5）以CH2＝CHCOOH、CH3OH和CH3CH2MgI為原料制備，通過(guò)分析目標(biāo)產(chǎn)物可知，若要制得醛基，則需要通過(guò)醇羥基氧化，而由題干可知，制備醇羥基的方式有利用碳碳雙鍵與B2H6、H2O2/OH-連續(xù)反應(yīng)，還可以利用酯基與CH3CH2MgI、H3O+連續(xù)反應(yīng)制得，以此解答。

（1）B中羥基與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成羰基、羧基，該反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；

（2）由上述分析可知，C→D為酯化反應(yīng)，該反應(yīng)化學(xué)方程式為：+CH3OH +H2O；

（3）由E→F可知CH3MgI能與-C=O發(fā)生反應(yīng)，而D與F中均含有羰基，因此D→E的作用是保護(hù)羰基，防止羰基與CH3MgI反應(yīng)；

（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有羧基，②存在順?lè)串悩?gòu)體，說(shuō)明含有碳碳雙鍵以及同側(cè)相連原子團(tuán)不相同，且至少有6個(gè)碳原子共平面，說(shuō)明與碳碳雙鍵相連的原子均為碳原子；③核磁共振氫譜圖中有5個(gè)峰，說(shuō)明共含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則滿足該條件的結(jié)構(gòu)有：或 ；

（5）若要制得，則需要通過(guò)催化氧化而得，中含有2個(gè)羥基，結(jié)合分析可知，具體合成路線為：

或。