Question

7．據(jù)國(guó)外媒體報(bào)道，邁克爾•杰克遜可能死于使用致命劑量的異丙酚．已知異丙酚相對(duì)分子質(zhì)量小于200，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9%，該物質(zhì)能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有三個(gè)相鄰且對(duì)稱的取代基或官能團(tuán)，取代基上一氯代物有兩種．
（1）異丙酚的分子式為C₁₂H₁₈O，寫(xiě)出異丙酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
（2）合成異丙酚有兩種方法，一種方法可以由只含一個(gè)甲基的單烯烴A與苯酚制備，另一種方法是用只含一個(gè)支鏈的最簡(jiǎn)單烯烴在催化劑竹用下，對(duì)苯酚進(jìn)行烷基化反應(yīng)，可得到異丙酚．第一個(gè)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，寫(xiě)出第二個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH．

Answer 1

分析 （1）當(dāng)條件不足時(shí)，根據(jù)碳原子和氫原子個(gè)數(shù)為正整數(shù)并且所含有的某原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為討論依據(jù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量小于200可以得出有機(jī)物的分子式或某種原子的個(gè)數(shù)，據(jù)此解答即可；
（2）依據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)確定反應(yīng)類型，依據(jù)反應(yīng)物與生成物書(shū)寫(xiě)離子反應(yīng)方程式．

解答 解：（1）芳香族含氧衍生物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為9%，設(shè)氧原子個(gè)數(shù)為n（為整數(shù)），則$\frac{16n}{9%}$＜200，解得n=1，所以有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量M=$\frac{16}{9%}$≈178，178-16=162，$\frac{162}{14}$≈12，依據(jù)題意得出該有機(jī)物能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，故一定含有酚羥基，即一定含有苯環(huán)，有機(jī)物中最多也只能含有12個(gè)碳原子（因?yàn)槿绻��?2個(gè)碳時(shí)，加上一個(gè)氧原子，相對(duì)分子質(zhì)量已經(jīng)是160），剩余18個(gè)H，正好符合苯的同系物通式，故此有機(jī)物的分子式為：C₁₂H₁₈O，此有機(jī)物含有苯環(huán)和酚羥基，分子中含有三個(gè)相鄰且對(duì)稱的取代基或官能團(tuán)，取代基上一氯代物有兩種，故另外的兩個(gè)烷烴基為：-C₃H₇，即丙基，依據(jù)此有機(jī)物的名稱得知：為異丙酚，故此丙基為異丙基，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：C₁₂H₁₈O；；
（2）只含一個(gè)甲基的單烯烴A即為丙烯，丙烯與苯酚反應(yīng)生成異丙酚屬于加成反應(yīng)，即丙烯中碳碳雙鍵斷開(kāi)，分別加成苯酚基和H原子，只含一個(gè)支鏈的最簡(jiǎn)單烯烴為：2-甲基-1-丙烯，對(duì)苯酚進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成異丙酚，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH₂，故答案為：+2CH₂=C（CH₃）₂→+CH₂=CH．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查的是有機(jī)物分子式以及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，本題還涉及有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)，有一定難度．