Question

【題目】以下是由苯乙烯為原料合成有機(jī)高分子化合物M的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去):

已知:I.RCHBr-CH2BrRC≡CH

II.CH≡CH+CH2=CH-CH=CH2

III.

請回答下列問題:

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為______，E的結(jié)構(gòu)簡式為________。

（2）C+D→E的反應(yīng)類型為______，I中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。

（3）H+I→M的化學(xué)方程式為___________。

（4）在催化劑加熱條件下，G與氧氣反應(yīng)生成Q(C9H8O3)，同時滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有6組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為____。

①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

（5）參照上述合成路線和相關(guān)信息，以甲醇和一氯環(huán)己烷為有機(jī)原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備己二酸二甲酯的合成路線_____________________。

Answer 1

【答案】 CH3—CH=CH—CH=CH2 加成反應(yīng) 羥基 16

【解析】（1）根據(jù)信息III和G和F的結(jié)構(gòu)簡式可以反推出E的結(jié)構(gòu)簡式是：，苯乙烯（A）反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡式是（），根據(jù)信息I推斷出C的結(jié)構(gòu)簡式是：，根據(jù)信息II和C、E的結(jié)構(gòu)簡式推出D的結(jié)構(gòu)簡式是：CH3—CH=CH—CH=CH2 ，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH=CH—CH=CH2，E的結(jié)構(gòu)簡式為；

（2）根據(jù)信息II可得：（C）+ CH3—CH=CH—CH=CH2（D）（E），所以C+D→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；

G（）+H2 I（），所以I中含氧官能團(tuán)的名稱為：羥基；

（3）F+O2→H，即有，所以F的結(jié)構(gòu)簡式是：，H+I→M的化學(xué)方程式為：

（4）Q的分子式：C9H8O3除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)

能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中有酚羥基（-OH），能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，結(jié)構(gòu)中有羧基（-COOH），結(jié)構(gòu)中只有一個苯環(huán)，所以余下的2個碳原子與H可以組成一個乙烯基（-CH=CH2），苯環(huán)上有兩個取代基的結(jié)構(gòu)有6種（兩個取代基在鄰、間、對三個位置）：和，苯環(huán)上有乙烯基、羥基、羧基三個取代基的結(jié)構(gòu)有10種，所以同時滿足條件的Q(C9H8O3)的同分異構(gòu)體有16種 其中羥基（-OH）和丙烯酸基（-CH=CHCOOH）在對位上的結(jié)構(gòu)有6種不同環(huán)境的H原子，即有核磁共振氫譜有6組吸收峰；其結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）己二酸二甲酯是己二酸與甲醇酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，甲醇已知，如何將一氯環(huán)己烷轉(zhuǎn)化為己二酸，碳原子數(shù)相同，官能團(tuán)不同，根據(jù)題干中提供的信息III可知，碳碳雙鍵可以被氧化為醛基，醛基可以被氧化為羧基，所以將氯原子去掉，變成含碳碳雙鍵的烯烴，根據(jù)鹵代烴的在堿性條件、乙醇和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，所以制備己二酸二甲酯的合成路線：