Question

【題目】我國科研人員采用新型錳催化體系，選擇性實現(xiàn)了簡單酮與亞胺的芳環(huán)惰性C-H的活化反應。利用該反應制備化合物J的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）A中官能團的名稱是______。F的化學名稱是______。

（2）C和D生成E的化學方程式為_____________。

（3）G的結構簡式為________。

（4）由D生成F，E和H生成J的反應類型分別是______、_____。

（5）芳香化合物K是E的同分異構體。若K能發(fā)生銀鏡反應，則K可能的結構有____種，其中核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為______（任寫一種）。

Answer 1

【答案】醛基 4-硝基甲苯（對硝基甲苯） 取代反應 加成反應 14 或

【解析】

A(C2H4O)能夠與新制氫氧化銅反應，說明A含有醛基，因此A為CH3CHO，則B為CH3COOH；結合C和E的分子式可知，C和D應該發(fā)生取代反應生成E和氯化氫，則D為；甲苯在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應生成F，結合J的結構可知，F為對硝基甲苯()，F被還原生成G，G為對氨基甲苯()，根據已知信息，G和乙醛反應生成H，結合J的結構可知，H為，則E為，據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為C2H4O，含有的官能團為醛基；F為，名稱為對硝基甲苯，故答案為：醛基；4-硝基甲苯(對硝基甲苯)；

(2)C和D發(fā)生取代反應生成E，反應的化學方程式為，故答案為：；

(3)G為對硝基甲苯中硝基被還原的產物，G為，故答案為：；

(4)由D生成F是甲苯的硝化反應，屬于取代反應，根據流程圖，E和H生成J的過程中N=C雙鍵轉化為了單鍵，屬于加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；

(5)E為，芳香化合物K是E的同分異構體。若K能發(fā)生銀鏡反應，說明K中含有醛基，則K的結構有：苯環(huán)上連接1個乙基和1個醛基有3種；苯環(huán)上連接2個甲基和1個醛基有6種；苯環(huán)上連接1個甲基和1個—CH2CHO有3種；苯環(huán)上連接1個—CH2 CH2CHO有1種；苯環(huán)上連接1個—CH(CH3)CHO有1種，共14種；其中核磁共振氫譜有四組峰的結構簡式為或，故答案為：14；或。