Question

19．査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：
①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水．
②C不能發(fā)生銀鏡反應．
③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na₂CO₃溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫．④
⑤RCOCH₃+RˊCHO$\stackrel{一定條件}{→}$RCOCH=CHRˊ
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為苯乙烯，其無 （填“有”或“無”）順反異構(gòu)．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）E的分子式為C₇H₅O₂Na，由E生成F的反應類型為取代反應．
（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，所以1個A分子中含有8個氫原子，A能和水發(fā)生加成反應，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；D能發(fā)生銀鏡反應說明D中含有醛基，可溶于飽和Na₂CO₃溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，和碘烷反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和F反應生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100～110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水，72g水的物質(zhì)的量=$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，所以1個A分子中含有8個氫原子，A能和水發(fā)生加成反應，則A中含有碳碳雙鍵，B中含有羥基，B被氧化后生成C，C不能發(fā)生銀鏡反應，則C中不含醛基，則C中含有羰基，結(jié)合A的相對分子質(zhì)量知，A是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，C的結(jié)構(gòu)簡式為：；D能發(fā)生銀鏡反應說明D中含有醛基，可溶于飽和Na₂CO₃溶液說明D中含有羧基或酚羥基，核磁共振氫譜顯示有4種氫，說明D含有四種類型的氫原子，結(jié)合D的分子式知，D是對羥基苯甲醛，D和氫氧化鈉溶液反應生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，和碘烷反應生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，C和F反應生成G，結(jié)合題給信息知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）通過以上分析知，A是苯乙烯，分子中碳碳雙鍵上有一個碳上連了兩個氫原子，所以沒順反應異構(gòu)，
故答案為：苯乙烯；無；
（2）在加熱、銅作催化劑條件下，B被氧氣氧化生成C，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，E的分子式為：C₇H₅O₂Na，E發(fā)生取代反應生成F，故答案為：C₇H₅O₂Na；取代反應；
（4）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，說明H中含有苯環(huán)、醛基和酯基，所以H是甲酸苯酯，H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為：，
故答案為：；

點評 本題考查有機物的推斷，明確有機物反應時斷鍵方式及官能團的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進行分析解答，難度中等．