苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用,它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑Ⅰ已被逐漸淘汰,現(xiàn)在使用較多的是途徑Ⅱ。

已知:①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí),再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ;?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí),再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。

②苯胺()分子中的氨基易被氧化。

請回答下列問題:

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________,化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為_________________________。

(3)下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是________。

a.反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外,還可能生成等;

b.途徑Ⅱ中的步驟①和⑤可以互換;

c.反應(yīng)③的另一產(chǎn)的是H2O;

d.與途徑Ⅱ相比,途徑Ⅰ的缺點(diǎn)是步驟多,產(chǎn)率低;

e.途徑Ⅰ中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的KMnO4酸性溶液氧化。

(4)途徑Ⅱ中的步驟⑤和⑥能互換嗎?________,理由是

___________________________________________________。

(5)苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體,其中有2個(gè)對位取代基,—NH2直接連在苯環(huán)上,分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有:、、________、________。


 (1)取代 

 (3)a、d、e

(4)不能 如果互換,先還原生成的—NH2會(huì)在隨后的氧化步驟中被氧化


練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

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下列有機(jī)物可以形成順反異構(gòu)的是:(      )

   A、1-氯-1-丙烯     B、丙烯     C、2-甲基-2-丁烯     D、2,3-二甲基-2-丁烯

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實(shí)驗(yàn)室用2.00mol/L的鹽酸和漂粉精[成分為Ca(ClO)2、CaCl2]反應(yīng)生成氯氣、氯化鈣和水,若產(chǎn)生2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氯氣,發(fā)生反應(yīng)的鹽酸為_________m,l。

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碳酸二甲酯(DMC)是一種新型的綠色有機(jī)合成中間體,其在生產(chǎn)中具有使用安全、方便、污染少、容易運(yùn)輸?shù)忍攸c(diǎn)。已知一定條件下,碳酸二甲酯能發(fā)生如下反應(yīng):

反應(yīng)①:

反應(yīng)②:

(1)化合物Ⅲ的分子式為          ,反應(yīng)①和反應(yīng)②中R的結(jié)構(gòu)簡式為            。

(2)DMC與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                                  。

(3)類似于反應(yīng)①,DMC與乙酸苯酯()在催化劑作用下也能生成化合物Ⅱ,同時(shí)得到一種副產(chǎn)品G,下列有關(guān)G的說法正確的是          。

  A.G的名稱是甲酸乙酯

   B.丙酸和G互為同分異構(gòu)體

   C.一定條件下,G能發(fā)生水解反應(yīng)

    D.G能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀

(4)反應(yīng)①中反應(yīng)物用量不同,可得到化合物H(),H的同分異構(gòu)體有多種,請寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體                      。

A.遇FeCl3溶液顯紫色,B.苯環(huán)上的核磁共振氫譜有兩組峰,C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)以碳酸二甲酯合成殺蟲劑西維因的路線如下:                               

其中生成物Ⅴ的反應(yīng)類似于反應(yīng)②,則Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為                    ,1mol西維因最多可與         mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。

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鑒別苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5種無色液體,可選用的最佳試劑組合是(  )

A.酸性KMnO4溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液

B.FeCl3溶液、金屬鈉、溴水、石蕊試液

C.石蕊試液、溴水     D.酸性KMnO4溶液、石蕊試液

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下列敘述正確的是(    )

A.某有機(jī)物燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O,可推出的結(jié)論是有機(jī)物屬于烴

B.某有機(jī)物燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O,可推出的結(jié)論是有機(jī)物屬于烴的含氧衍生物

C.某有機(jī)物燃燒后產(chǎn)物只有CO2和H2O,通過測定有機(jī)物、CO2和H2O的質(zhì)量,可確定

有機(jī)物是否含有氧

D.甲烷在同系物中含碳量最高,因而是清潔能源

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某烴1mol 最多能和2molHBr 加成反應(yīng),其所得的產(chǎn)物又能跟8molBr2 發(fā)生取代反應(yīng),最后得到一種只含碳、溴兩種元素的化合物,則原烴為   (    )

  A.C2H2       B.C3H4        C.C3H6       D.C4H6

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       下列裝置中能構(gòu)成原電池產(chǎn)生電流的是                                                            (  )

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某研究性學(xué)習(xí)小組根據(jù)反應(yīng)2KMnO4+10FeSO4+8H2SO4===2MnSO4+5Fe2(SO4)3+K2SO4+8H2O設(shè)計(jì)如下原電池,其中甲、乙兩燒杯中各物質(zhì)的物質(zhì)的量濃度均為

1 mol·L1,溶液的體積均為200 mL,鹽橋中裝有飽和K2SO4溶液。

回答下列問題:

(1)此原電池的正極是石墨__________(填“a”或“b”),發(fā)生________反應(yīng)。

(2)電池工作時(shí),鹽橋中的SO移向________(填“甲”或“乙”)燒杯。

(3)兩燒杯中的電極反應(yīng)式分別為

甲________________________________________________________________________;

乙________________________________________________________________________。

(4)若不考慮溶液的體積變化,MnSO4濃度變?yōu)?.5 mol·L1,則反應(yīng)中轉(zhuǎn)移的電子為________mol。

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