Question

4．鹵代烴在醚類(lèi)溶劑中與Mg反應(yīng)可制得格氏試劑，格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛．設(shè)R為烴基，已知：

某有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：


試回答下列問(wèn)題：
（1）C的名稱(chēng)是乙二醇；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（2）A--F中所有原子可能在同一平面的是CH₂=CH₂、OHC-CHO（填結(jié)構(gòu)式），為了使產(chǎn)物純凈，反應(yīng)①中除A外的反應(yīng)物及溶劑是Br₂/CCl₄（填化學(xué)式）
（3）C→D的化學(xué)方程式為HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；G→I的反應(yīng)方程式為CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O；反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)
（4）D與F在相同條件下反應(yīng)，可得到除G外的另一種物質(zhì)K．則K的化學(xué)式為C₄H₈O₂；與K互為同分異構(gòu)體、屬于酯的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂或CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E（C₂H₅Br），則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂Br，由反應(yīng)信息可知F為CH₃CH₂-MgBr；D與F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，由G的分子式及反應(yīng)信息，可知1分子D與2分子E反應(yīng)得到G，故D為OHC-CHO，則G為，C為HOCH₂CH₂OH，故反應(yīng)①可以是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由I分子與G分子相差1個(gè)水分子，應(yīng)是G發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脫去2分子水形成六元環(huán)醚J，據(jù)此解答．

解答 解：A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成E（C₂H₅Br），則A為CH₂=CH₂，E為CH₃CH₂Br，由反應(yīng)信息可知F為CH₃CH₂-MgBr；D與F發(fā)生信息中反應(yīng)生成G，由G的分子式及反應(yīng)信息，可知1分子D與2分子E反應(yīng)得到G，故D為OHC-CHO，則G為，C為HOCH₂CH₂OH，故反應(yīng)①可以是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH₂Br，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，由I分子與G分子相差1個(gè)水分子，應(yīng)是G發(fā)生消去反應(yīng)脫去1分子水生成I，故I為CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃等，2分子G脫去2分子水形成六元環(huán)醚J，
（1）C為HOCH₂CH₂OH，C的名稱(chēng)是乙二醇；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：乙二醇；；
（2）A為CH₂=CH₂，為平面結(jié)構(gòu)，所有原子處于同一平面，B為BrCH₂CH₂Br、C為HOCH₂CH₂OH、E為CH₃CH₂Br、F為CH₃CH₂-MgBr、G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成I，六者均存在甲基的四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，D為OHC-CHO，存在-CHO為平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)平面通過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以處于同一平面，所有原子可能處于同一平面；
為了使產(chǎn)物純凈，反應(yīng)①中除A外的反應(yīng)物及溶劑是：Br₂/CCl₄，
故答案為：CH₂=CH₂、OHC-CHO；Br₂/CCl₄；
（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O，屬于氧化反應(yīng)；
G生成I反應(yīng)方程式為CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O，
該反應(yīng)是消去反應(yīng)，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化劑}$OHC-CHO+2H₂O；氧化反應(yīng)；CH₃CH₂CH（OH）CH（0H）CH₂CH₃$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂CH（OH）CH=CHCH₃+H₂O；消去反應(yīng)；
（4）D與F在相同條件下反應(yīng)，可得到除G外的另一種物質(zhì)K，則K的化學(xué)式為C₄H₈O₂；與K互為同分異構(gòu)體、屬于酯的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃，
故答案為：C₄H₈O₂；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃或CH₃CH₂COOCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力及知識(shí)遷移能力，以E為突破口采用正逆結(jié)合的方法、結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類(lèi)判斷．