Question

12．香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：

以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）

A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫；
②同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基．
請回答下列問題：
（1）香豆素的分子式為C₉H₆O₂；
（2）由甲苯生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；A的化學(xué)名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；
（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；
（4）B的一種同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán)和一個羥基，且只有一個側(cè)鏈，請寫出它的結(jié)構(gòu)簡式，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)5組峰．

Answer 1

分析 甲苯在催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)，可知A為，對比A、B分子式可知，A中Cl原子被-OH取代，則B為，對比B、C的分子式，結(jié)合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應(yīng)，可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D為，據(jù)此解答．

解答 解：甲苯在催化作用下發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)生成A，A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合香豆素的結(jié)構(gòu)，可知A為，對比A、B分子式可知，A中Cl原子被-OH取代，則B為，對比B、C的分子式，結(jié)合水楊醛與乙酸酐在催化劑制備香豆素的反應(yīng)，可知B在光照條件下發(fā)生取代生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)得到D為．
解：（1）由香豆素的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₉H₆O₂，
故答案為：C₉H₆O₂；
（2）甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，名稱為2-氯甲苯（或鄰氯甲苯），
故答案為：取代反應(yīng)；2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）；
（3）由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）B（）的一種同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán)和一個羥基，且只有一個側(cè)鏈，它的結(jié)構(gòu)簡式為，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)5組峰，
故答案為：；5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成與推斷，注意根據(jù)反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式與反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和推斷能力的考查，難度中等．