Question

（2012?浙江）化合物X是一種環(huán)境激素，存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

化合物A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種．¹H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同．F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物．根據(jù)以上信息回答下列問題．
（1）下列敘述正確的是

cd

．
a．化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反應(yīng)，放出CO₂氣體
c．X與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是

，A→C的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）

．
     a．屬于酯類b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）寫出B→G反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（5）寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式

．

Answer 1

分析：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：利用A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)可知A中含有酚羥基，再結(jié)合其他信息和A→C轉(zhuǎn)化條件和A、C分子式可知A中含有兩個苯環(huán)，故A結(jié)構(gòu)簡式為：，C為；由此推出B中必含羧基，X為酚酯．再利用B→D與B→G反應(yīng)可知B中還含有羥基，其中B→D發(fā)生的是消去反應(yīng)、B→G發(fā)生的是酯化反應(yīng)（生成環(huán)酯），結(jié)合題干中G的信息，可知B的結(jié)構(gòu)簡式為：，再利用反應(yīng)①（酯的水解反應(yīng)）和X的分子式，可推出X的結(jié)構(gòu)簡式為，進(jìn)而可利用框圖轉(zhuǎn)化，結(jié)合有機(jī)物的性質(zhì)可知D為CH₂=C（CH₃）COOH，E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為，G為，
（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元，故a錯誤；
b．化合物A含有的酚羥基不能與NaHCO₃溶液作用，不能放出CO₂氣體，故b錯誤；
c．理論上1molX由X的結(jié)構(gòu)可知X水解生成2mol-COOH，2mol酚羥基和2molHBrX與NaOH溶液反應(yīng)，則理論上1molX最多消耗6molNaOH，故c正確；
d．化合物D為CH₂=C（CH₃）COOH，含有C=C，能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，故d正確．
故答案為：cd；
（2）由以上分析可知C為，→C為取代反應(yīng)，A中酚羥基鄰位氫原子被溴原子取代，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）滿足條件的同分異構(gòu)體必為甲酸酯，結(jié)合D的分子式可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（4）B→G為生成環(huán)酯的酯化反應(yīng)，利用B的結(jié)構(gòu)簡式容易寫出反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）E→F反應(yīng)為加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題通過有機(jī)框圖轉(zhuǎn)化考查有機(jī)化學(xué)知識，意在考查考生對知識的應(yīng)用和綜合思維能力，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是利用題中信息和有機(jī)物間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖確定出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，然后再回答有關(guān)問題．