Question

【題目】化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線圖如下：

已知：①
②
回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是________________，其分子中共平面的原子最多有____個(gè)。

（2）由B生成C的1）的反應(yīng)的類型是________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。

（4）F發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。

（5）G的一氯代物有_______種。

（6）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜最示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6:2:1:1，寫(xiě)出符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

（7）寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線圖___________（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 14 氧化反應(yīng) 3 、、、

【解析】分析：由信息①可知，A為苯甲醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為；B經(jīng)新制的氫氧化銅氧化、酸化后生成C，則C為；C與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為；D發(fā)生消去反應(yīng)、酸化后得到E，則E為；E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則F為；F與G發(fā)生信息②反應(yīng)生成H，則G為，據(jù)此解答。

解：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化學(xué)名稱是苯甲醛。由于醛基和苯環(huán)均是平面形結(jié)構(gòu)，則其分子中共平面的原子最多有14個(gè)。

（2）根據(jù)以上分析可知由B生成C的1）的反應(yīng)的類型是氧化反應(yīng)。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）F為，發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）G為，分子中含有3類氫原子，G的一氯代物有3種。

（6）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，則X分子中有羧基；其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，共有4種；

（7）用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，可以先用環(huán)戊烷與溴（或氯氣）在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴環(huán)戊烷（或一氯環(huán)戊烷），然后一溴環(huán)戊烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與2-丁炔發(fā)生信息②反應(yīng)后，產(chǎn)物再與溴發(fā)生加成反應(yīng)即可得到產(chǎn)品。具體合成路線如下：。