Question

已知：鏈烴A（C₅H₈）有支鏈且只有一個官能團，有機化合物A～H的轉換關系如圖所示．
請回答下列問題：
（1）A的名稱是

 

．
（2）鏈烴X是A的不同類別的同分異構體，X經催化氫化轉化為正戊烷，寫出X所有可能的結構簡式（已知同一個碳上不能形成兩個雙鍵）

 

．
（3）反應③的所用的試劑及實驗條件為

 

．
（4）在反應①～⑥中，屬于取代反應的有

 

．
（5）反應④的化學方程式：

 

．反應⑥的化學方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A（C₅H₈）與飽和鏈烴相比含有2個不飽和度，含有支鏈且只有一個官能團，所以A是；A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能與溴繼續(xù)反應，即1molA只與1mol氫氣加成生成B，B繼續(xù)加成生成C，則B是3-甲基-1-丁烯；B和溴發(fā)生加成反應生成C，所以C的結構簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結構簡式為，D和1、4丁二酸反應生成E，E的結構簡式為：，⑥是F與銀氨溶液的反應，故F中含有醛基（只有端基醇羥基可以被氧化生成醛基），故D轉化為F為氧化反應，據此解答即可．

解答： 解：A（C₅H₈）與飽和鏈烴相比含有2個不飽和度，含有支鏈且只有一個官能團，所以A是；A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B能與溴繼續(xù)反應，即1molA只與1mol氫氣加成生成B，B繼續(xù)加成生成C，則B是3-甲基-1-丁烯；B和溴發(fā)生加成反應生成C，所以C的結構簡式為：，C和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結構簡式為，D和1、4丁二酸反應生成E，E的結構簡式為：，⑥是F與銀氨溶液的反應，故F中含有醛基（只有端基醇羥基可以被氧化生成醛基），故D轉化為F為氧化反應，
（1）依據分析可知A為：，名稱是3-甲基-1-丁炔，故答案為：3-甲基-1-丁炔；
（2）鏈烴X是A的不同類別的同分異構體，其催化氫化產物為正戊烷，則B中只能含有兩個碳碳雙鍵，且同一個碳上不能形成兩個雙鍵根據乙烯的結構，B所有可能的結構簡式為：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CH₂，故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₂=CHCH₂CH=CH₂；
（3）反應③目的是為了引入羥基，故利用鹵代烴的水解即可實現，其條件是NaOH的水溶液，且需要加熱，故答案為：NaOH水溶液，加熱；
（4）反應①為加成，②為加成，③為取代，④為取代，⑤為氧化，⑥為氧化，故屬于取代反應的有：③④，故答案為：③④；
（5）反應④為與1、4丁二酸發(fā)生取代反應（即酯化反應）生成酯，化學反應方程式為：，反應⑥為醛基被銀氨溶液氧化生成酸，化學反應方程式為：+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCH（OH）COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O，
故答案為：；+2Ag（NH₃）₂OH

△

（CH₃）₂CHCH（OH）COONH₄+2Ag+3NH₃+H₂O．

點評：本題主要考查的是有機物的推斷與有機物的合成，涉及有機物的命名、反應類型的判斷、酯化反應與氧化反應方程式的書寫等，綜合性較強，難度較大．