Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：

已知：-OH直接與苯環(huán)相連的有機物能與氫氧化鈉反應，如
請回答下列問題：
（1）A的一種同系物常溫下呈氣態(tài)，在裝修材料中揮發(fā)出來對人體有害，則A的結構簡式是

CH₃CHO

．
（2）B→C的反應類型是

取代反應

．
（3）E的結構簡式是

．
（4）寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式：

．
（5）下列關于G的說法正確的是

ab

a．能與溴單質反應                         b．能與金屬鈉反應
c．1molG最多能和3mol氫氣反應           d．分子式是C₉H₇O₃
（6）寫出與D互為同分異構體且含苯環(huán)、屬于酯類的結構簡式：

、、

．

Answer 1

分析：A的一種同系物常溫下呈氣態(tài)，在裝修材料中揮發(fā)出來對人體有害，該氣態(tài)物質為甲醛，A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，結合對應物質的性質以及題目要求解答該題．

解答：解：A的一種同系物常溫下呈氣態(tài)，在裝修材料中揮發(fā)出來對人體有害，該氣態(tài)物質為甲醛，A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應生成E，E的結構為，由F的結構簡式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個HCl分子得到F，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由B和C的結構簡式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應，故答案為：取代反應；
（3）由以上分析可知E為，故答案為：：
（4）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，方程式為：，
故答案為：；
（5）G分子的結構中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質發(fā)生加成反應或者取代反應，能夠與金屬鈉反應產生氫氣，a和b正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯誤；G的分子式為C₉H₆O₃，d錯誤，
故答案為：ab；
（6）D互為同分異構體且含苯環(huán)、屬于酯類，則應為甲酸酯，苯環(huán)上有酚羥基，有鄰、間、對三種，結構簡式為：、、，
故答案為：、、．

點評：本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，綜合考查學生分析問題的能力和化學知識的綜合運用能力，題目難度中等，注意把握有機物官能團的性質和轉化為解答該類題目的關鍵．