Question

【題目】有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：

①A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1。

②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。

③

回答以下問題：

（1）A中含有的官能團名稱是_________________________________。

（2）寫出有機反應類型B→C__________，F(xiàn)→G_________，I→J_________。

（3）寫出F生成G的化學方程式____________________________________。

（4）寫出J的結構簡式__________________________________。

（5）E的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構體的結構簡式_____________。

①FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能發(fā)生銀鏡反應

③苯環(huán)上只有兩個對位取代基 ④能發(fā)生水解反應。

Answer 1

【答案】（1）羥基（或酚羥基）、醛基 （2分）

（2）加成反應、消去反應、取代反應（或酯化反應）（3分）

（3）（3分）

（4）（3分）

（5）（4分）

【解析】試題分析：有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B是乙烯，與水發(fā)生加成反應生成乙醇，即C是乙醇。乙醇發(fā)生催化氧化生成D，則D是乙醛。A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基和酚羥基。其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，則根據A的分子式可知A的結構簡式為。根據已知信息③可知A和D發(fā)生醛基的加成反應生成E，則E的結構簡式為。E發(fā)生銀鏡反應生成F，則F的結構簡式為.F在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成G，則G的結構簡式為。G與氯化氫發(fā)生加成反應生成H，H水解生成I，2分子I發(fā)生酯化反應生成J，由于J分子結構中含有3個六元環(huán)，則H、I、J的結構簡式分別是、、.。

（1）根據A的結構簡式可知A中含有的官能團名稱是羥基（或酚羥基）、醛基。

（2）根據以上分析可知B→C、F→G、I→J的反應類型分別是加成反應、消去反應、取代反應（或酯化反應）。

（3）F生成G的化學方程式為

。

（4）根據以上分析可知J的結構簡式為。

（5）E的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構體的結構簡式。

FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基。能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環(huán)上只有兩個對位取代基，能發(fā)生水解反應，說明是甲酸形成的酯基，則符合條件的有機物結構簡式為、。