Question

蘋果味飲料是一類由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等效果，其主要酸性物質為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：
①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H的質量分數(shù)分別為35.82%和4.48%；
②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出H₂33.6L（氣體體積均為標況）；
③核磁檢測，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于五種不同的化學環(huán)境．請回答：
（1）分子中有

 

個羧基，蘋果酸分子式為

 

．
（2）蘋果酸的結構簡式為：

 

．
（3）蘋果酸的同分異構體中符合上述①、②兩個條件的有

 

（寫出任一種的結構簡式）．
（4）該酸在一定條件下可以發(fā)生分子內脫水，其化學方程式為：

 

．

Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算,有機化合物的異構現(xiàn)象

專題：有機物分子組成通式的應用規(guī)律

分析：（1）根據蘋果酸中碳和氫元素的質量分數(shù)可以計算出氧元素的質量分數(shù)；根據1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出標況下44.8L CO₂，可以判斷蘋果酸分子中含有的羧基數(shù)目；根據與足量的Na反應放出33.6L H₂，可以計算出蘋果酸中含有的羥基（包括羧基）數(shù)目；則該有機物分子中至少含有5個O原子，如含有5個O，則相對原子質量為

16×5

59.7%

=134＜150符合題意，則含C個數(shù)為

134×35.82%

12

=4，含H原子數(shù)為：

134×4.48%

1

=6，其分子式為C₄H₆O₅，當氧原子≥6時，相對分子量大于150；
（2）該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境，說明有五種不同的H原子，據此判斷蘋果酸的結構簡式；
（3）根據①、②兩個條件要求及同分異構體的書寫方法進行解答；
（4）根據醇羥基在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應寫出該反應的化學方程式．

解答： 解：（1）分子中C、H質量分數(shù)分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數(shù)為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出標況下44.8L CO₂，二氧化碳的物質的量為：

44.8L

22.4L/mol

=2mol，說明分子中含有2個-COOH；與足量的Na反應放出33.6L H₂，物質的量為：

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH），則該有機物分子中至少含有5個O原子，如含有5個O，則相對原子質量為

16×5

59.7%

=134＜150符合題意，則含C個數(shù)為

134×35.82%

12

=4，含H原子數(shù)為：

134×4.48%

1

=6，其分子式為C₄H₆O₅，當氧原子≥6時，相對分子量大于150，則蘋果酸的分子式為：C₄H₆O₅，
故答案為：2；C₄H₆O₅；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學環(huán)境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團，氫原子處于五種不同的化學環(huán)境，說明有五種不同的H原子，則蘋果酸的結構簡式為：，故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個條件的同分異構體，分子中含有2個-COOH，1個-OH，滿足條件的有機物的結構簡式為：、兩種，
故答案為：（或）．

（4）在濃硫酸作用下，蘋果酸發(fā)生消去反應，反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據題目要求計算相對分子質量，根據結構特點書寫結構簡式，把握同分異構體的書寫方法．