Question

1．實(shí)驗(yàn)室用少量的溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示（加熱及夾持裝置省略）：
制備1，2--溴乙烷可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140℃脫水生成乙醚．有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/g．cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：
（1）裝置A、D中發(fā)生主要反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br．
（2）裝置B中長(zhǎng)玻璃管E的作用：判斷裝置是否堵塞．
（3）在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是d；（填正確選項(xiàng)前的字母）
a．引發(fā)反應(yīng)  b．加快反應(yīng)速度    c．防止乙醇揮發(fā)    d．減少副產(chǎn)物乙醚生成
（4）在裝置C中應(yīng)加入c，其目的是完全吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體：（填正確選項(xiàng)前的字母）
a．水    b．濃硫酸    c．氫氧化鈉溶液    d．酸性KMn04溶液
（5）反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D．其主要目的是：溴易揮發(fā)，冷水可減少揮發(fā)；但又不能過(guò)度：冷卻（如用冰水），其原因是：如果用冰水冷卻會(huì)使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管；將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層（填“上”、“下”）．

Answer 1

分析 （1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下加熱到170℃產(chǎn)生乙烯；乙烯分子含有C=C雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，D中發(fā)生乙烯與溴單質(zhì)反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷；
（2）如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，裝置B中長(zhǎng)導(dǎo)管液面會(huì)上升；
（3）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚；
（4）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳；生成的酸性氣體為SO₂、CO₂可以和氫氧化鈉反應(yīng)；
（5）乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但不能過(guò)度冷卻（如用冰水），否則使氣路堵塞，1，2-二溴乙烷和水不互溶，密度比水大．

解答 解：（1）三頸燒瓶A中發(fā)生反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O，乙烯含有不飽和鍵C=C雙鍵，能鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br，
故答案為：CH₃CH₂OH $→_{170℃}^{濃硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br-Br→CH₂Br-CH₂Br；
（2）如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞事故，A中產(chǎn)生的乙烯氣體會(huì)導(dǎo)致裝置B中壓強(qiáng)增大，長(zhǎng)導(dǎo)管液面會(huì)上升，所以裝置B中長(zhǎng)玻璃管E的作用為判斷裝置是否堵塞，
故答案為：判斷裝置是否堵塞；
（3）乙醇在濃硫酸140℃的條件下，發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙醚，可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是：減少副產(chǎn)物乙醚生成；
故答案為：d；
（4）濃硫酸具有脫水性、吸水性和強(qiáng)氧化性，能氧化乙醇，CH₃CH₂OH+4H₂SO₄（濃）$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$4SO₂↑+CO₂↑+7H₂O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，二氧化碳在水中溶解度小，高錳酸鉀不能吸收二氧化碳，濃硫酸既不能吸收二氧化碳，也不能吸收二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)：SO₂+2NaOH=Na₂SO₃+H₂O，CO₂+2NaOH═Na₂CO₃+H₂O，
故答案為：c；
（5）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，否則會(huì)使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管，1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，所以加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在下層，
故答案為：溴易揮發(fā)，冷水可減少揮發(fā)；如果用冰水冷卻會(huì)使產(chǎn)品凝固而堵塞導(dǎo)管；下．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物合成實(shí)驗(yàn)，主要考查了乙醇制備1，2-二溴乙烷，涉及制備原理、物質(zhì)的分離提純、實(shí)驗(yàn)條件控制、對(duì)操作分析評(píng)價(jià)等，是對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．