Question

已知烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂=CH₂

．
（2）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式是

C₂H₄O

．
反應(yīng)②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應(yīng)配平后的化學(xué)方程式是（有機(jī)化合物均用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：

2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl

．
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：）

（3）甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（4）乙中有兩種含氧官能團(tuán)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：

+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O

．
（5）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
③D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵．則D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：（1）（2）、烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)，所以D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，據(jù)此解答；
（3）（4）（5）、由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E為HOCH₂CH₂Cl，與氫氣反應(yīng)還原硝基變?yōu)榘被�，丙�?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/89/dd7b5396.png" style="vertical-align:middle" />，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，然后結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D能與HCl反應(yīng)，所以D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2））反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式為C₂H₄O，
反應(yīng)②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
（3）由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲（），甲氧化生成乙（），乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)，其生成物與氫氣反應(yīng)硝基變?yōu)榘被�，丙�?img src="http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/2/2950fb89.png" style="vertical-align:middle" />，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，

由上述分析可知，甲為對(duì)硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由甲苯生成甲的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）由（3）中分析可知，乙為，官能團(tuán)為硝基、羧基，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：硝基、羧基；+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O；
（5）①普魯卡因水解生成對(duì)氨基苯甲酸，甲為對(duì)硝基甲苯，則戊為，故答案為：；
②戊經(jīng)聚合反應(yīng)制成的高分子纖維廣泛用于通訊、宇航等領(lǐng)域．該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
③D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確反應(yīng)條件、碳鏈骨架的變化、官能團(tuán)的變化推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度中等，D為解答的難點(diǎn)，環(huán)氧乙烷的性質(zhì)學(xué)生不熟悉．