Question

11．辣椒素（Ⅰ）是辣椒的活性成分，在口腔中會產(chǎn)生灼燒感．辣椒素的某種酯類化合物（J）的結(jié)構(gòu)可以表示為：
（R為烴基）
J的合成路線如下：

已知：
①A、B和E為同系物，A和B中都只有兩種氫原子
②化合物J的分子式為C₁₅H₂₂O₄
③
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH=CHCHO．
（2）D的系統(tǒng)命名為4，4-二甲基-1-戊醇．
（3）G中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羥基．
（4）有關(guān)辣椒素I的說法中正確的是B（填字母）
A．1mol I能與2mol NaOH完全反應(yīng)B．1mol I能與1mol Na₂CO₃完全反應(yīng)
C．1mol I能與1mol NaHCO₃完全反應(yīng)D．1mol I能與Na反應(yīng)放出22.4L H₂
（5）寫出H與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，E含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)與I反應(yīng)得到J，J的分子式為C₁₅H₂₂O₄，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)特點，可知F為C₆H₁₃COOH．A、B和E為同系物，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCHO，結(jié)合F的分子式可知B為CH₃CHO，則C為（CH₃）₃CCH=CHCHO，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E為（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G與氯氣光照發(fā)生側(cè)鏈烴基上取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到I，可知I為，G為，H為，J為，據(jù)此解答．

解答 解：D氧化得到E、E氧化得到F，則D中存在-CH₂OH結(jié)構(gòu)，E含有-CHO，F(xiàn)含有-COOH，F(xiàn)與I反應(yīng)得到J，J的分子式為C₁₅H₂₂O₄，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)特點，可知F為C₆H₁₃COOH．A、B和E為同系物，A的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCHO，結(jié)合F的分子式可知B為CH₃CHO，則C為（CH₃）₃CCH=CHCHO，D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，E為（CH₃）₃CCH₂CH₂CHO，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂COOH．G與氯氣光照發(fā)生側(cè)鏈烴基上取代反應(yīng)生成H，H發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)，酸化得到I，可知I為，G為，H為，J為．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₃CCH=CHCHO，故答案為：（CH₃）₃CCH=CHCHO；
（2）D為（CH₃）₃CCH₂CH₂CH₂OH，系統(tǒng)命名為：4，4-二甲基-1-戊醇，故答案為：4，4-二甲基-1-戊醇；
（3）G為，含氧官能團(tuán)為醚鍵、羥基，故答案為：醚鍵、羥基；
（4）I的結(jié)構(gòu)簡式為，
A．酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol I能與1mol NaOH完全反應(yīng)，故A錯誤；
B．酚羥基與碳酸鈉反應(yīng)得到碳酸氫鈉，1mol I能與1mol Na₂CO₃完全反應(yīng)，故B正確；
C．不含羧基，而酚羥基不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故C錯誤；
D．酚羥基、醇羥基均與鈉反應(yīng)生成氫氣，1mol I能與Na反應(yīng)得到1mol氫氣，但不一定是標(biāo)況下，得到氫氣體積不一定是22.4L，故D錯誤，
故選：B；
（5）H與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用反應(yīng)條件、J的結(jié)構(gòu)特點與分子式進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．