Question

2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭．“亮菌甲素”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床．假藥中使用廉價(jià)的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）“亮菌甲素”的分子式為

 

．
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的物質(zhì)不存在．寫出其屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是

 

（填字母）．
A．“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
B．不能使酸性KMnO₄溶液褪色
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種
D．1mol“亮菌甲素”最多與3mol NaOH反應(yīng)
（4）核磁共振氫譜分析，發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2：2：1．又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂．寫出二甘醇與乙酸（按物質(zhì)的量之比1：1）反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個(gè)-OH在不同的C原子上；
（3）含碳碳雙鍵、酚-OH、醇-OH及-COOC-，結(jié)合烯烴、酚、醇、酯的性質(zhì)分析；
（4）有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則

0.5×(1-9.4%)

12

：

0.5×(1-9.4%)

16

：

9.4%

1

=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂，則含2個(gè)-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)．

解答： 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₁₂H₁₀O₅，故答案為：C₁₂H₁₀O₅；
（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，則2個(gè)-OH在不同的C原子上，屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH），
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂OH、CH₂（OH）CH₂ CH₂（OH）；
（3）A．“亮菌甲素”含苯環(huán)和雙鍵，能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；
B．含雙鍵，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故B錯(cuò)誤；
C．“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)為酚-OH、醇-OH及-COOC-，有3種，故C錯(cuò)誤；
D．酚-OH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與NaOH反應(yīng)，1mol“亮菌甲素”最多與3mol NaOH反應(yīng)，故D正確；
故答案為：AD；                  濃硫酸
（4）有3個(gè)吸收峰，其峰面積之比為2：2：1，則含3種位置的H，C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4%，則

0.5×(1-9.4%)

12

：

0.5×(1-9.4%)

16

：

9.4%

1

=4：3：10，1mol二甘醇與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H₂，則含2個(gè)-OH，二甘醇為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH，與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH

濃H2SO4

△

HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOH

濃H2SO4

△

HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OOCCH₃+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意（4）中有機(jī)物的推斷為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．