Question

【題目】有機(jī)物M 有抗菌作用，其合成路線如下圖所示：

已知：①

②

③

（1）M的分子式是______________，A的化學(xué)名稱是__________________。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。

（3）由A生成B和由G生成H 的反應(yīng)類型分別是___________、____________。

（4）由C生成D 的化學(xué)方程式是_________________。

（5）E 的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有___________種。

①苯的二元取代物 ②與E 具有相同的官能團(tuán) ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

（6）結(jié)合題給信息，以甲苯為原料制備化合物，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。 _________

Answer 1

【答案】 C18H12O4 鄰二甲苯 羧基 氧化反應(yīng) 消去反應(yīng) 18

【解析】試題分析：由合成路線可知，A為鄰二甲苯，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C生成D的條件及D的分子式、E的結(jié)構(gòu)可知，C與試劑a發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為、試劑a是甲醇；D與甲醛發(fā)生反應(yīng)生成E，E經(jīng)堿性水解、酸化后生成F，則F為；由信息②可知，F與碘反應(yīng)生成G，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)可知G為；由信息③可知，G與試劑b發(fā)生消去反應(yīng)生成H， H為，H與自身發(fā)生加成反應(yīng)生成M。

（1）M是由2個(gè)H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯。

（2）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F中含氧官能團(tuán)的名稱是羧基。

（3）由A生成B和由G生成H 的反應(yīng)類型分別是氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。

（4）由C生成D 的化學(xué)方程式是。

（5）E（） 的同分異構(gòu)體中，符合下列條件：①苯的二元取代物；②與E 具有相同的官能團(tuán)，即碳碳雙鍵和酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中有醛基和酯基。若其中一個(gè)取代基為-CH2CH=CH2（或-CH=CHCH3、-C(CH3)=CH2），則另一個(gè)取代基為-OCHO；若其中一個(gè)取代基為-CH=CH2，則另一個(gè)取代基為-CH2OCHO；若其中一個(gè)取代基為- CH3，則另一個(gè)取代基為-CH=CHOCHO（或-C(OCHO)=CH2）。兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的排列方式有鄰、間、對(duì)3種，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有18種。

（6）以甲苯為原料制備化合物，首先甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴化芐，然后根據(jù)信息①讓溴化芐與甲醛反應(yīng)生成苯乙烯，最后根據(jù)信息③由苯乙烯合成產(chǎn)品。具體合成路線如下： 。