Question

藥物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（簡(jiǎn)稱PC）的合成路線如圖所示：

已知：
①
②酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR′+R″OH

催化劑

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
請(qǐng)回答：
（1）C由丙烯經(jīng)反應(yīng)①～③合成，C 的核磁共振氫譜只有一種峰．
a．①的反應(yīng)類型是

 

．
b．②的反應(yīng)試劑和條件是

 

．
c．③的化學(xué)方程式是

 

．
（2）9.4g 的D與飽和溴水完全反應(yīng)生成33.1g 白色沉淀，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是

 

．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
①含有甲基   ②含有碳碳雙鍵   ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    ④屬于酯
（5）PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．

Answer 1

分析：C能和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，C是丙酮，則B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量是86，則F是2-甲基丙烯酸；
丙酮和D反應(yīng)生成雙酚A，根據(jù)丙酮和雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧氣反應(yīng)生成CH₃OCOOCH₃，CH₃OCOOCH₃和苯酚反應(yīng)生成甲醇和PC，結(jié)合題給信息知PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：C能和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)題給信息知，C是丙酮，則B是2-丙醇，A是2-溴丙烷，丙酮和氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)然后在濃硫酸作催化劑條件下加熱生成F，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量是86，則F是2-甲基丙烯酸；
丙酮和D反應(yīng)生成雙酚A，根據(jù)丙酮和雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D是苯酚；
甲醇和一氧化碳、氧氣反應(yīng)生成CH₃OCOOCH₃，CH₃OCOOCH₃和苯酚反應(yīng)生成甲醇和PC，結(jié)合題給信息知PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）C是丙酮，丙烯和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成2-溴丙烷，2-溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成2-丙醇，2-丙醇被氧化生成丙酮，
所以a．①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
b．②的反應(yīng)試劑和條件是氫氧化鈉水溶液和加熱，
c．③的化學(xué)方程式是，
故答案為：加成反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（2）通過以上分析知，D是苯酚，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，故答案為：；
（3）C與D反應(yīng)生成雙酚A的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）F是2-甲基丙烯酸，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，F(xiàn)的同分異構(gòu)體符合下列條件①含有甲基、②含有碳碳雙鍵、③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基、④屬于酯說明含有酯基，則符合條件的F的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）通過以上分析知，PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析解答，明確有機(jī)反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化，難度中等．