Question

【題目】化合F是一種重要的有機(jī)合成中間體，它的合成路線如下：

(1)化合物F中含氧官能團(tuán)的名稱是____________和_____________，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型是_________________________。

(2)寫出化合物C與乙酸反應(yīng)生成酯的化學(xué)方程式：________________________。

(3)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：____________。同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體（不包括B）共有___________種：能與FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個取代基。

(4)某化合物是D的同分異構(gòu)體，且核磁共振氫普有三個吸收峰。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________（任寫一種）。

(5)請根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯酚（）和CH2＝CH2為原料制備有機(jī)物的合成路線流程圖_____________（無機(jī)試劑任用）。

合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】醛基 羰基 加成反應(yīng) 11種

【解析】

據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基(丁基)，然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，據(jù)此答題。

根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發(fā)生加成反應(yīng)引入了一個烷烴基(丁基)，然后苯環(huán)上發(fā)生與氫氣的加成，變?yōu)榄h(huán)己烷，據(jù)此可以推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D；

(1)依據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以判斷，F中含有的官能團(tuán)有：醛基、羰基，根據(jù)上面的分析可知，由B生成C的化學(xué)反應(yīng)是苯環(huán)與氫氮?dú)獍l(fā)生加成生反應(yīng)成環(huán)烷；

(2)C含有醇羥基，乙酸中含有羧基，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，化學(xué)反應(yīng)方程式為；

(3)依據(jù)分析可知B為：，根據(jù)條件：能與FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，則符合條件 的B的同分異構(gòu)體為 苯環(huán)上連有-OH和-C4H9，可以互為鄰、間、對三種位置關(guān)系，其中-C4H9有4種結(jié)構(gòu)，所以共有12種結(jié)構(gòu)，除去B外還有11種；

(4)D的分子式為：C10H18O，某化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，故此有機(jī)物滿足對稱結(jié)構(gòu)即可，可以寫為：；

(5)要以苯酚()和CH2=CH2為原料制備有機(jī)物，可以先用苯酚與乙烯加成反應(yīng)生成對乙基苯酚，對乙基苯酚加成生成對乙基環(huán)己醇，對乙基環(huán)己醇消去生成3-乙基環(huán)己烯，3-乙基環(huán)己烯氧化生成產(chǎn)物，故流程為：。