Question

人們對苯的認識是一個不斷深化的過程．
（1）1834年，德國化學(xué)家米希爾里希通過蒸餾安息香酸（）和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯．寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式：

 

．（已知：CH₃COONa+NaOH

CaO

△

Na₂CO₃+CH₄↑）
（2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋的下列事實是

 

（填字母）．
a．苯不能使溴水褪色b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng) c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d．鄰二溴苯只有一種
（4）現(xiàn)代化學(xué)認為，苯分子中碳碳之間的鍵是

 

．

Answer 1

考點：苯的結(jié)構(gòu),苯的性質(zhì)

專題：

分析：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
（4）苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵．

解答： 解：（1）苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（2）C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯與液溴易發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
（3）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結(jié)構(gòu)，不能解釋，故答案為：ad；
（4）苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，故答案為：介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度不大．