Question

8．順式一茉莉酮的一種合成路線如圖所示（部分反應條件已略去，-Ph代表苯基）：

回答下列問題：
（1）化合物A的名稱為1，3-環(huán)戊二烯（或環(huán)戊二烯）；G與I的關系是同系物．
（2）C中所含官能團是碳碳雙鍵和羰基（填名稱）．
（3）反應②的化學方程式為，②的反應類型是取代反應；④的反應類型是還原反應或加成反應．
（4）G的一種同分異構體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應且核磁共振氫譜顯示只有4組峰，則符合條件的所有異構體的結構簡式為．
（5）參照順式一茉莉酮的上述合成路線，設計一條由Cl₂ C=C=O和乙烯為起始原料制備聚γ一丁內酯（）的合成路線．

Answer 1

分析 根據(jù)反應①知，該反應為加成反應，則A結構簡式為，B發(fā)生取代反應生成C為，D發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成G，G發(fā)生加成反應生成H，H反應生成I，
（5）乙烯發(fā)生加成反應生成，發(fā)生取代反應生成，反應生成，反應生成．

解答 解：根據(jù)反應①知，該反應為加成反應，則A結構簡式為，B發(fā)生取代反應生成C為，D發(fā)生加成反應生成E，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應生成G，G發(fā)生加成反應生成H，H反應生成I，
（1）A的結構簡式為，其名稱為1，3-環(huán)戊二烯（或環(huán)戊二烯），G和I結構相似、分子組成上相差1個-CH₂原子團，屬于同系物，
故答案為：1，3-環(huán)戊二烯（或環(huán)戊二烯）；同系物；
（2）C為，其官能團名稱是碳碳雙鍵和羰基，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；
（3）該反應方程式為，②的反應類型是取代反應；④的反應類型是還原反應或加成反應，
故答案為：；
取代反應；還原反應或加成反應；
（4）G的一種同分異構體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，核磁共振氫譜顯示只有4組峰，說明含有4種氫原子，則符合條件的所有異構體的結構簡式為 ，
故答案為：；
（5）乙烯發(fā)生加成反應生成，發(fā)生取代反應生成，反應生成，反應生成，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，涉及方程式的書寫、合成路線設計、反應類型判斷、同分異構體結構簡式的確定等知識點，側重考查學生分析判斷及知識綜合運用能力，明確有機物官能團及其性質、物質之間的轉化是解本題關鍵，題目難度中等．