Question

一溴代烴A經(jīng)水解后再氧化得到有機化合物B，A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)水解得到有機化合物C，B和C可發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D，則D可能是（　　）

• A、（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃
• B、（CH₃）₂CHCOOCH₂CH（CH₃）₂
• C、（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃
• D、CH₃（CH₂）₂COOCH₂（CH₂）₂CH₃

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：一溴代烴A經(jīng)水解后再氧化得到有機物B，A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)水解得到有機物C，B和C可發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯D，則B為羧酸、C為醇，且含有相同的碳原子數(shù)目，但碳骨架結(jié)構(gòu)不同或官能團的位置不同，A中溴原子連接的碳原子上含有2個H原子，據(jù)此結(jié)合選項進行判斷．

解答： 解：A．形成（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃的酸為（CH₃）₂CHCOOH，醇為HOC（CH₃）₃，故A為BrC（CH₃）₃、B為（CH₃）₂CHCH₂Br，二者互為同分異構(gòu)體，故A符合；
B．形成（CH₃）₂CHCOOCH₂CH（CH₃）₂的酸為（CH₃）₂CHCOOH，醇為HOCH₂CH（CH₃）₂，故A、B都為（CH₃）₂CHCH₂Br，二者互為同一物質(zhì)，故B不符合；
C．形成（CH₃）₂CHCOOCH（CH₃）CH₂CH₃的酸為（CH₃）₂CHCOOH，醇為HOCH（CH₃）CH₂CH₃，故A為（CH₃）₂CHCH₂Br、B為BrCH（CH₃）CH₂CH₃，二者是同分異構(gòu)體，故C符合；
D．形成CH₃（CH₂）₂COOCH₂（CH₂）₂CH₃的酸為CH₃（CH₂）₂COOH，醇為HOCH₂（CH₂）₂CH₃，故A、B都為為BrCH₂（CH₂）₂CH₃，二者為同一物質(zhì)，故D不符合；
故選AC．

點評：本題考查有機物推斷，涉及同分異構(gòu)體、鹵代烴及醇、羧酸、酯的性質(zhì)，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解題關(guān)鍵，難度中等，注意基礎(chǔ)知識的理解掌握．