Question

3．利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品的合成路線如下：

提示：
根據上述信息回答：
（1）D不與NaHCO₃溶液反應，D中官能團的名稱是醛基，B→C的反應類型是取代反應．
（2）寫出A生成B和E的化學反應方程式：．
（3）A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成 和 ，鑒別I和J的試劑為FeCl₃或濃溴水．
（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式：．
（5））寫出B生成C的化學反應方程式：2CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$2CH₃OCH₃+H₂O．
（6））寫出B生成D的化學反應方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．

Answer 1

分析 由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應生成醚C；D不與NaHCO₃溶液反應，則D為HCHO（官能團是醛基），與足量銀氨溶液反應生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應生成CO₂，由Y結合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應，故A的結構簡式為：，由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應，故高聚物為，據此分析解答．

解答 解：由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應生成醚C；D不與NaHCO₃溶液反應，則D為HCHO（官能團是醛基），與足量銀氨溶液反應生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應生成CO₂，由Y結合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應，故A的結構簡式為：，由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應，故高聚物為，
（1）由上面的分析可知，D為HCHO，含有醛基，由B→C可知，B在濃硫酸作用下生成二甲醚，則B為CH₃OH，發(fā)生取代反應生成醚C，
故答案為：醛基；取代反應；
（2）A的結構簡式為：，A生成B和E的化學反應方程式為，
故答案為：；

（3）由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或濃溴水的鑒別，
故答案為：FeCl₃或濃溴水；

（4）K是A的同分異構體，可由制得，則K為，要生成聚合物，必須兩個官能團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應，故答案為：．
（5）B生成C的化學反應方程式為2CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$2CH₃OCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃OH$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$2CH₃OCH₃+H₂O；
（6）B生成D的化學反應方程式為2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O．

點評 本題考查有機推斷與合成的綜合考查，尤其關注官能團、反應類型，結構與性質的關系等傳統(tǒng)熱點、重點，注意官能團的性質，做題時注意把握題中的關鍵信息．