Question

利用芳香烴X和烯烴Y（分子式C₃H₆)可以合成紫外線吸收劑BAD，BAD的結(jié)構(gòu)簡式為：

已知G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。BAD的合成路線如下：

試回答下列問題
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y                  ；D                   。
（2）屬于取代反應(yīng)的有                  （填數(shù)字序號）。
（3）1 mol BAD最多可與含          mol NaOH的溶液完全反應(yīng)。
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)④：                                                          
B+G→ H：                                                         
反應(yīng)⑤：                                                          

Answer 1

1,3,5

（共12分）(1) CH₃CH＝CH₂   1分 1分

  （2）①②⑤ 3分，各1分，錯選倒扣1分，直至得分為0
（3）6  1分

1.3.5

（4）2 CH₃CH(OH)CH₃+O₂→2CH₃COCH₃+H₂O  2分

1.3.5

CH₃COCH₃+2C₆H₅OH→+H₂O 2分

→+2+2H₂O 2分

解析試題分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH₃CHOHCH₃，烴Y為CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y為CH₃CH=CH₂，D為，故答案為：CH₃CH=CH₂；；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤；
（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡式可知，BAD水解生成4個酚羥基和2個羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)，
故答案為：6；
（4）由官能團(tuán)的變化可知B+G→H反應(yīng)為取代反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)化學(xué)中的框圖題，屬中檔題．題目可以采用正、逆兩種方式同時進(jìn)行推斷．剖析BAD可知，其中含有苯酚的結(jié)構(gòu)，因此可推斷B為苯酚，以此為突破口進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，答題時要仔細(xì)審題。