Question

某有機物A廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑．
實驗一：取一定量的A置于盛有5.6L（標準狀況）氧氣的密閉容器中燃燒，定性實驗表明燃燒產(chǎn)物是二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣．將燃燒產(chǎn)物依次通過盛有濃硫酸的試管，試管增重5.4g；通過盛放堿石灰的干燥管，干燥管增重13.2g；通過灼熱的氧化銅后，再通過另一盛放堿石灰的干燥管，干燥管增重4.4g（假設每步反應都進行完全）．
（1）根據(jù)上述實驗數(shù)據(jù)求有機物A的實驗式（寫出計算過程）

 

．
實驗二：取0.10mol A與足量的金屬鈉反應生成0.15mol H₂；另取0.10mol A與氫氧化鈉發(fā)生完全反應時，消耗0.20mol NaOH．
實驗三：通過紅外光譜推測，A分子中有兩種含氧官能團．
（2）根據(jù)上述實驗結果，求有機物A的分子式，并寫出一種A的結構簡式

 

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Answer 1

考點：有關有機物分子式確定的計算,常見有機化合物的結構

專題：有機化學基礎

分析：（1）濃硫酸增重5.4g為水，通過盛放堿石灰的干燥管增重13.2g為燃燒生成二氧化碳，最后通過灼熱的氧化銅后，再通過另一盛放堿石灰的干燥管增重4.4g為CO反應生成二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)碳原子守恒計算n（C），根據(jù)H原子守恒計算n（H），根據(jù)質(zhì)量守恒計算n（O），進而確定有機物實驗室；
（2）0.10molA與0.2molNaOH反應，則A分子中含有2個羧基；0.10molA與Na反應生成0.15mol的H₂，則A分子中還含有1個羥基，結合有機物分子式確定可能的結構．

解答： 解：（1）n（C）=

13.2g

44g/mol

+

4.4g

44g/mol

=0.40mol，
n（H）=

5.4g

18g/mol

×2=0.60mol，
n（O）=

13.2g

44g/mol

×2+

4.4g

44g/mol

×1+

5.4g

18g/mol

-

5.6L

22.4L/mol

×2=0.50mol
則n（C）：n（H）：n（O）=0.4：0.6：0.5=4：6：5，故A的實驗式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅；
（2）0.10molA與0.2molNaOH反應，則A分子中含有2個羧基，
0.10molA與Na反應生成0.15mol的H₂，則A分子中還含有1個羥基，
由于A分子中2個羧基和1個羥基共有5個O原子，所以A的分子式為C₄H₆O₅，
A的一種可能結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物分子式與結構的確定，難度中等，注意掌握常見官能團的性質(zhì)．