Question

5．鄰苯二甲酸二乙酯是一種重要的工業(yè)塑化劑，其合成路線很多，下圖就是其中的一種合成方法：

已知以下信息：
①有機(jī)化合物A可用來催熟水果．
②有機(jī)化合物C的核磁共振氫譜顯示其有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH₂，B的化學(xué)名稱為乙醇．
（2）反應(yīng)Ⅱ的試劑是NaOH水溶液，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)．
（3）C生成D的化學(xué)方程式為．
（4）G和B的化學(xué)方程式為+2CH₃CH₂OH+2H₂O．
（5）在G的同分異構(gòu)體中，
a．能與新制的Cu（OH）₂懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀
b．能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳
c．能使FeCl₃溶液顯色
滿足上述三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有10種，寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（只寫一種），每種同分異構(gòu)體中，化學(xué)環(huán)境不同的氫原子都是6種．

Answer 1

分析 由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，有機(jī)化合物A可用來催熟水果，A為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH；
G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：由鄰苯二甲酸二乙酯結(jié)構(gòu)可知，鄰苯二甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，有機(jī)化合物A可用來催熟水果，A為CH₂=CH₂，CH₂=CH₂中含有不飽和的C=C雙鍵，能夠在催化劑存在條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH；
G為鄰苯二甲酸，含幾種位置的H原子，則核磁共振氫譜就有幾種，有機(jī)化合物C化學(xué)式為C₈H₁₀，核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明含有3種氫原子，則C為，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明F為醛，且G為鄰苯二甲酸，所以F，則E→F為醇的催化氧化，所以E為，D→E為鹵代烴的取代反應(yīng)，
（1）通過以上分析知，A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，B為乙醇，故答案為：CH₂=CH₂；乙醇；
（2）反應(yīng)II為鹵代烴的水解反應(yīng)，需要的條件是NaOH水溶液、加熱，則需要的試劑是NaOH水溶液，該反應(yīng)為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：NaOH水溶液；取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；
（3）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）G和B發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+2CH₃CH₂OH+2H₂O，
故答案為：+2CH₃CH₂OH+2H₂O；
（5）G為鄰苯二甲酸，滿足下列條件的同分異構(gòu)體：能與新制的Cu（OH）₂ 懸濁液混合加熱生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，又能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說明含有羧基，能與FeCl₃ 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，苯環(huán)上有-OH、-CHO、-COOH三個(gè)取代基，-OH、-CHO處于鄰位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于間位，-COOH有4種位置，-OH、-CHO處于對(duì)位，-COOH有2種位置，共有10種，符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式（只寫1種）：，所有這些同分異構(gòu)體中，不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)都為6種，
故答案為：10；；6．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，根據(jù)題給信息結(jié)合某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷，易漏寫和多寫同分異構(gòu)體，題目難度中等．