Question

16．下圖是以基本化工原料制備防腐劑對羥基苯甲酸丁酯的合成路線．
已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1﹕1．回答下列問題：
（1）B的化學名稱為對甲基氯苯．
（2）由B生成C的化學反應方程式為．
（3）F的化學式為C₇H₄O₃Na₂．
（4）G的同分異構體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應的共有13種，其中核磁共振氫譜由四種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1：1的是（寫一種結構簡式）

Answer 1

分析 由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應，F為，F酸化生成對羥基苯甲酸G，據此分析解答．

解答 解：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為，結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應，F為，F酸化生成對羥基苯甲酸G，
（1）B為，B的化學名稱為對甲基氯苯，故答案為：對甲基氯苯．
（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應生成，反應的化學反應方程式為為：；
（3）F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂，
故答案為：C₇H₄O₃Na₂．
（4）同分異構體有兩種形式，一種是苯環(huán)上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構體，所以共計是13種．其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是，
故答案為：13；．

點評 本題考查有機物合成和推斷，注意根據分子式結合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結構及發(fā)生的反應，有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，需要學生熟練掌握官能團的性質，題目難度中等．