【題目】中國本土科學(xué)家屠呦呦憑借發(fā)現(xiàn)抗瘧特效藥青蒿素,贏得了2015年度諾貝爾生理學(xué)獎(jiǎng).青蒿素的發(fā)明不僅治愈了眾多瘧疾患者,更為中醫(yī)藥走出國門開創(chuàng)了先河.青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下:

由青蒿素還可以合成藥效增強(qiáng)的系列衍生物

1)青蒿素分子中含有的含氧官能團(tuán)有: ______ 、 ______ 和過氧基.雙氫青蒿素分子結(jié)構(gòu)中有若干個(gè)六元環(huán)和七元環(huán)組成,其中含有七元環(huán)數(shù)為 ______ .蒿甲醚的化學(xué)式為 ______

2)反應(yīng)B→C,實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行,依次發(fā)生的反應(yīng)類型是 ______ 、消去反應(yīng).

3)合成路線中設(shè)計(jì)E→F、G→H的目的是 ______

4ASn-β沸石作用下,可異構(gòu)為異蒲勒醇,則異蒲勒醇分子有 ______ 個(gè)手性碳原子(連有四種不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子).異蒲勒醇可通過兩步反應(yīng)生成,請(qǐng)寫出相關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式 ______ ______

5)寫出與A互為同分異構(gòu)體,且滿足以下條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為 ______ 種(不考慮空間異構(gòu)).其中核磁共振氫譜有七個(gè)峰,且峰面積比為1144116的是: ______ .(填結(jié)構(gòu)簡式)

①分子中只含有一個(gè)六元環(huán),

②六元環(huán)上只有二個(gè)取代基且在不同的碳原子上

③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng).

【答案】酯基 醚鍵 2 C16H26O5 加成反應(yīng) 保護(hù)羰基 3 +H2O +Br2 15

【解析】

1)青蒿素分子中含有的含氧官能團(tuán)有:酯基、醚鍵和過氧基;雙氫青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有七元環(huán)數(shù)為2,由蒿甲醚的結(jié)構(gòu)簡式,可知其化學(xué)式;

2)由題目信息可知,結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)可知,C=O雙鍵變成C=C雙鍵,應(yīng)是B中連接羰基的甲基上的α-HC=O先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng)生成C;

3)由E→F的結(jié)構(gòu)可知,羰基中C=O雙鍵變成C-S單鍵,由G→H的結(jié)構(gòu)可知C-S單鍵又變成羰基,目的是保護(hù)羰基;

4)異蒲勒醇分子中六元環(huán)上連接取代基的碳原子均為手性碳原子,即異蒲勒醇分子有3個(gè)手性碳原子, 先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,然后與溴單質(zhì)發(fā)生1,4-加成生成;

5A的分子式式為C10H18O,不飽和度為2,與A互為同分異構(gòu)且滿足:①含有六元環(huán),②六元環(huán)上只有二個(gè)取代基且在不同的碳原子上,③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),2個(gè)取代基為-CH2CH2CH3-CHO取代,或者-CHCH32、-CHO,或者-CH2CH3-CH2CHO,或者-CH3-CH2CH2CHO,或者-CH3、-CHCH3CHO,各有鄰、間、對(duì)3種,故共有15種,其中核磁共振氫譜有七個(gè)峰,且峰面積比為1144116的是:;

1)青蒿素分子中含有的含氧官能團(tuán)有:酯基、醚鍵和過氧基;雙氫青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有七元環(huán)數(shù)為2,蒿甲醚的化學(xué)式為C16H26O5;

2)由題目信息可知,結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)可知,C=O雙鍵變成C=C雙鍵,應(yīng)是B中連接羰基的甲基上的α-HC=O先發(fā)生發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng)生成C;

3)由E→F的結(jié)構(gòu)可知,羰基中C=O雙鍵變成C-S單鍵,由G→H的結(jié)構(gòu)可知C-S單鍵又變成羰基,目的是保護(hù)羰基;

4)異蒲勒醇分子中六元環(huán)上連接取代基的碳原子均為手性碳原子;

先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,然后與溴單質(zhì)發(fā)生1,4-加成生成;

5A的分子式式為C10H18O,不飽和度為2,與A互為同分異構(gòu)且滿足:①含有六元環(huán),②六元環(huán)上只有二個(gè)取代基且在不同的碳原子上,③能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),2個(gè)取代基為-CH2CH2CH3、-CHO取代,或者-CHCH32、-CHO,或者-CH2CH3、-CH2CHO,或者-CH3、-CH2CH2CHO,或者-CH3、-CHCH3CHO,各有鄰、間、對(duì)3種。其中核磁共振氫譜有七個(gè)峰,且峰面積比為1144116的是:。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】2SO2(g)+O2(g)2SO3(g)反應(yīng)過程中的能量變化如圖所示(圖中E1表示無催化劑時(shí)正反應(yīng)的活化能,E2表示無催化劑時(shí)逆反應(yīng)的活化能)。下列有關(guān)敘述不正確的是

A. 該反應(yīng)的逆反應(yīng)為吸熱反應(yīng),升高溫度可提高活化分子的百分?jǐn)?shù)

B. 500℃、101kPa下,將1molSO2(g)和0.5molO2(g)置于密閉容器中充分反應(yīng)生成SO3(g)放熱akJ,其熱化學(xué)方程式為2SO2(g)+O2(g)2SO3(g) ΔH=-2a kJ·mol-l

C. 該反應(yīng)中,反應(yīng)物的總鍵能小于生成物的總鍵能

D. ΔH=E1-E2,使用催化劑改變活化能,但不改變反應(yīng)熱

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】過碳酸鈉(2Na2CO3·H2O2),俗名固體雙氧水,具有Na2CO3和H2O2雙重性質(zhì),可用作無毒漂白劑和供氧劑。一種利用雙氧水和純堿在穩(wěn)定劑作用下制備過碳酸鈉的工藝流穩(wěn)定程如下圖。已知:2Na2CO3+3H2O22Na2CO3·3H2O2

下列說法不正確的是

A.FeCl3溶液可加速過碳酸鈉的失效

B.加入NaCl的作用是降低2Na2CO3·3H2O2的溶解度,以析出更多晶體

C.生產(chǎn)過碳酸鈉的流程中遺漏了晶體的洗滌一步,導(dǎo)致產(chǎn)品純度降低

D.該生產(chǎn)流程中可循環(huán)使用的物質(zhì)是CO2和NH4Cl

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】下列化學(xué)反應(yīng)屬于氧化還原反應(yīng)但不屬于四種基本反應(yīng)類型的是

A.4Fe(OH)2O22H2O =4Fe(OH)3

B.Cl2+ H2OHCl+ HClO

C.NaHCO3HCl=NaCl+H2O + CO2

D.CH2O = CO↑+ H2

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】鹽酸奧布卡因臨床主要用作眼科表面麻醉用藥,我國科研人員最近報(bào)道了鹽酸奧布卡因新的合成路線:

1A中含有的官能團(tuán)名稱是 ______ ;A→B的反應(yīng)類型為 ______ ;

2)步驟①③的目的是 ______ ;

3)寫出②的化學(xué)方程式 ______ ;

4GA的同分異構(gòu)體,具有下列特征:①苯環(huán)上連有硝基和酚羥基,且位于對(duì)位;②能發(fā)生水解反應(yīng),則G的結(jié)構(gòu)有 ______ 種.

5)下列說法正確的是 ______

a.1molA最多可與含1molNaOH的燒堿溶液反應(yīng)

b.步驟②中,K2CO3的作用是與生成的HBr反應(yīng),使平衡正向移動(dòng),提高產(chǎn)率

cCH3CH2CH2Br系統(tǒng)命名為4-溴丁烷

dE→F是將-NO2還原為-NH2

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】反-10-羥基-2-癸烯酸(HO COOH)簡稱10HDA,在自然界只存在于蜂王漿中,所以也稱為王漿酸,有很好的殺菌、抑菌作用和抗癌、抗輻射的功能。王漿酸的一種人工合成路線設(shè)計(jì)如下:

已知:1mol A與足量金屬鈉反應(yīng)生成1mol H2C、F都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

回答下列問題:

1A的化學(xué)名稱為________;A生成B的反應(yīng)類型為________D的分子式為________;F的結(jié)構(gòu)簡式為________。

2)若用金屬銅催化氧化B生成C,其化學(xué)方程式為________

3)由C→D、E→F的轉(zhuǎn)化,可推斷此設(shè)計(jì)的目的是________。

4G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu));

①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②含六元環(huán)醚結(jié)構(gòu)和正丁基(-CH2CH2CH2CH3

其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

5G與酸或醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)。酸催化下酯化反應(yīng)的歷程可表示為(箭頭表示原子或電子的遷移方向):

據(jù)此完成4-羥基丁酸在酸催化下生成4-羥基丁酸內(nèi)酯的反應(yīng)歷程:_______

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】一定條件下A、B、C有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,且△H=△H1+△H2。符合上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的A、C可能是

①Fe、FeCl3②C、CO2③AlCl3、NaAlO2④NaOHNaHCO3⑤S、SO3⑥Na2CO3CO2

A.只有②③④⑥B.C.D.全部

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】氯氣是一種重要的化工原料,在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、生活中有著重要的應(yīng)用。為探究氯氣的性質(zhì),某同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖1所示的實(shí)驗(yàn)裝置。

1)實(shí)驗(yàn)中制取氯氣的反應(yīng)原理為:MnO2+4HCl(濃)MnCl2+Cl2+2H2O,該反應(yīng)中還原劑是_____,還原產(chǎn)物是_____

2)利用(1)中制氣原理,從圖2中選擇合適的制氣裝置(A處):_____(填寫序號(hào))。

3)裝置B、C中依次放的是干燥的紅色布條和濕潤的紅色布條,理論上裝置_____中的紅色布條退色,但實(shí)驗(yàn)過程中該同學(xué)發(fā)現(xiàn)裝置B、C中的布條均退色,其原因可能是_____,說明該裝置存在明顯的缺陷,請(qǐng)?zhí)岢龊侠淼母倪M(jìn)方法_____

4)為了驗(yàn)證氯氣的氧化性,將氯氣通入FeCl2溶液中,寫出氯氣與FeCl2溶液反應(yīng)的離子方程式_____

5)工業(yè)上常用石灰乳吸收制氯氣的尾氣制得漂白粉,漂白粉的有效成分是_____(填化學(xué)式)。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】連二亞硫酸鈉(Na2S2O4)俗稱保險(xiǎn)粉,可用作食品保鮮劑(不直接加入食品中,安全、衛(wèi)生),還可用于紙漿、肥皂等的漂白劑。Na2S2O4易溶于水,難溶于乙醇。在堿性介質(zhì)中較穩(wěn)定,在空氣中易被氧化。回答下列問題:

(1)Na2S2O4用于保鮮劑時(shí)能去除O2,先生成Na2SO3并緩慢釋放SO2,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。

(2)鋅粉法制備Na2S2O4的工藝流程如圖所示:

①實(shí)驗(yàn)室可用濃硫酸和亞硫酸鈉反應(yīng)制取SO2,并希望能控制反應(yīng)速度,圖中可選用的發(fā)生裝置是________(填字母)。

②工業(yè)上常將鋅塊進(jìn)行預(yù)處理得到鋅粉—水懸濁液,其目的是_______。步驟Ⅱ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

③在步驟.中得到的Na2S2O4固體要用乙醇洗滌,其優(yōu)點(diǎn)是_______

(3)目前,我國普遍采用甲酸鈉法生產(chǎn)連二亞硫酸鈉,其原理是先將HCOONa和燒堿加人乙 醇水溶液液中,然后通入SO2發(fā)生反應(yīng),有CO2氣體放出,總反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________。

(4)連二亞硫酸鈉的分析檢測。鐵氰化鉀法:鐵氰化鉀K3[Fe(CN)6]是一種比較弱的氧化劑,其具有強(qiáng)氧化劑所沒有的選擇性氧化性,能將S2O42-氧化為SO32-,[Fe(CN)6]3-還原為[Fe(CN)6]4-。取50.00mLNa2S2O4樣品溶液,用0.02molL-1K3[Fe(CN)6]標(biāo)準(zhǔn)液滴定至終點(diǎn),消耗10.00mL。該樣品中Na2S2O4的含量為_______gL-1。(SO2計(jì))

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