Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

（1）丁子香酚分子式為 。

（2）下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是 。

a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有____________種，寫出其中任意任一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

① 與NaHCO3溶液反應(yīng)

② 苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

③ 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種

（4）丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（部分反應(yīng)條件已略去）。

提示：RCH=CHR′RCHO+R′CHO

A→B的化學(xué)方程式為_______________________，反應(yīng)類型為______________________。C中滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為 。

Answer 1

【答案】1）C10H12O2 （2分）

（2）a、c、d （2分）（3）5 （2分）

（2分）

（4） （3分）

取代反應(yīng)（2分） 溴水褪色（2分）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C10H12O2；

（2）NaOH溶液與酚羥基發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，F(xiàn)eCl3溶液與酚發(fā)生顯色反應(yīng)，Br2的CCl4溶液與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，酚的酸性弱于碳酸，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)；答案選acd；

（3）“能與NaHCO3溶液反應(yīng)”，則要求有-COOH，“苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基”，可以是鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，“苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種”且兩個(gè)取代基不同，則一定處于對(duì)位；因此符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，共計(jì)五種；

（4）A與丁子香酚互為同分異構(gòu)體，則A的分子式為C10H12O2，再利用B的分子式C12H16O2，可以看出：A到B發(fā)生的是羥基的H被-CH2CH3取代的反應(yīng)，故同時(shí)生成HCl；第一步為酯的水解反應(yīng)，生成A，第三步發(fā)生的是題給的信息反應(yīng)，則根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可反推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。所以A→B的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。C中含有醛基，能被溴水氧化，則滴加少量溴水振蕩，主要現(xiàn)象為溴水褪色。