Question

苯酚是重要的工業(yè)原料之一，工業(yè)上采用苯酚合成有機(jī)物D的路線如下：

請回答下列問題：
(1)有機(jī)物A分子官能團(tuán)是           (寫名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡式是       ，其核磁共振氫譜圖中有    種峰。
(2)C→D的反應(yīng)類型是           ，D與足量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：
                                                                     
(3)X是B的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則X的所有結(jié)構(gòu)簡式有、         、       、           。
(4)有關(guān)化合物C的說法正確的是            (填字母)

A．能發(fā)生加成反應(yīng)

B．一定條件下，可以在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)

C．1molC與足量NaOH溶液共熱，最多消耗2molNaOH

D．屬于酯類物質(zhì)

Answer 1

（共15分）
（1）（酚）羥基（1分） （2分）   4（2分）
（2）取代反應(yīng)（2分）
（3分）
（3）（每個1分，3分）
（4）a、c(2分)

試題分析：根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，得到A→B，在酚羥基的對位引入乙�；�結(jié)構(gòu)（CH₃COOH提供，取代反應(yīng)），B→C，在酚羥基的鄰位引入—CH₂Cl（可看成與HCHO和HCl，生成H₂O），最后發(fā)生酯化反應(yīng)，得到。
（2）D與NaOH反應(yīng)，需要注意，酯水解后為羧基和酚羥基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。
（3）苯環(huán)上一氯代物有兩種，確定了其結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上對位結(jié)構(gòu)，除醛基、苯環(huán)外，還有一個C、1個O的組合，得出其同分異構(gòu)體。
（4）C分子中有酚羥基、氯原子、碳氧雙鍵，A、苯環(huán)、碳氧雙鍵（可看做酮）可以發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B、氯原子相鄰碳上沒有氫，不能消去，錯誤；C、酚羥基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正確；D、沒有酯基，錯誤。