Question

16．有機(jī)物A，B，C，D，E，F(xiàn)，G相互關(guān)系如圖所示，5.2gF能與100mL 1mol•L^-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F還能與足量金屬鈉反應(yīng)，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下方程2.24L H₂，D的分子式C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：GHOCH₂CH₂CH₂OH；FHOOCCH₂COOH．
（2）化學(xué)反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)；④水解反應(yīng)．
（3）化學(xué)方程式：①BrCH₂CH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₉O₂Br，且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明A含有酯基，不飽和度為$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2，說明A中還含有碳碳雙鍵，A在濃硫酸作用下得到C與B，C氧化生成E，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成D，D酸化生成B，而E的分子中含有羧基，D的分子式C₃H₃O₂Na，故E中含有-Br、-COOH，C含有-OH，B中含有-COOH、碳碳雙鍵，且B、C含有相同的碳原子數(shù)目為3，則B為CH₂=CHCOOH、D為CH₂=CHCOONa；
A在氫氧化鈉的水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成D和G，G中含有羥基，C水解也得到G，故G中含有2個(gè)-OH，分子式為C₃H₈O₂，G氧化生成F，F(xiàn)能和NaOH溶液反應(yīng)則F為羧酸，如果F是二元羧酸，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，中和0.1molNaOH需要F為0.05mol，質(zhì)量為0.05mol×104g•mol^-1=5.2g，所以F為HOOCCH₂COOH，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，E為BrCH₂CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br，據(jù)此解答．

解答 解：A的分子式為C₆H₉O₂Br，且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明A含有酯基，不飽和度為$\frac{2×6+2-9-1}{2}$=2，說明A中還含有碳碳雙鍵，A在濃硫酸作用下得到C與B，C氧化生成E，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下生成D，D酸化生成B，而E的分子中含有羧基，D的分子式C₃H₃O₂Na，故E中含有-Br、-COOH，C含有-OH，B中含有-COOH、碳碳雙鍵，且B、C含有相同的碳原子數(shù)目為3，則B為CH₂=CHCOOH、D為CH₂=CHCOONa；
A在氫氧化鈉的水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成D和G，G中含有羥基，C水解也得到G，故G中含有2個(gè)-OH，分子式為C₃H₈O₂，G氧化生成F，F(xiàn)能和NaOH溶液反應(yīng)則F為羧酸，如果F是二元羧酸，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂COOH，中和0.1molNaOH需要F為0.05mol，質(zhì)量為0.05mol×104g•mol^-1=5.2g，所以F為HOOCCH₂COOH，G為HOCH₂CH₂CH₂OH，C為BrCH₂CH₂CH₂OH，E為BrCH₂CH₂COOH，A為CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂Br．
（1）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂OH，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂OH；HOOCCH₂COOH；
（2）反應(yīng)①是BrCH₂CH₂COOH發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)④是A發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；水解反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CHCOONa+NaBr+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系并結(jié)合A的分子式判斷A含有官能團(tuán)，進(jìn)而推斷各物質(zhì)含有的官能團(tuán)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用及學(xué)生思維能力的考查，難度中等．