Question

某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

；
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？

是

（填“是”或者“不是”）；
（3）在圖中，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，E₁、E₂互為同分異構(gòu)體．

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O

；
C的化學(xué)名稱為

2，3-二甲基-1，3-丁二烯

；
E₂的結(jié)構(gòu)簡式是

HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH

；
④、⑥的反應(yīng)類型依次是

1，4-加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

．

Answer 1

分析：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為

84

12

=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學(xué)式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與氯氣反應(yīng)生成B，B為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂，B在氫氧化鈉、乙醇作用下加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，2-加成生成D₁，故D₁為CH₂BrCBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₁，E₁為HOCH₂C=CCH₂OH，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，據(jù)此解答．

解答：解：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，令組成為CxHy，則x最大值為

84

12

=7，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，所以A為烯烴，所以x=6，y=12，因此A的化學(xué)式為C₆H₁₂，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，A與氯氣反應(yīng)生成B，B為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂，B在氫氧化鈉、乙醇作用下加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，C與溴發(fā)生1，2-加成生成D₁，故D₁為CH₂Br-CBr（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，D₁在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₁，E₁為HOCH₂C=CCH₂OH，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）（CH₃）₂C=C（CH₃）₂中含有C=C雙鍵的平面結(jié)構(gòu)，4個甲基的C原子處于C=C雙鍵的平面結(jié)構(gòu)內(nèi)，分子碳原子都處于同一平面，故答案為：是；
（3）反應(yīng)②是（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：
（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O；
C為CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，的化學(xué)名稱是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，
由上述分析可知，E₂的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
反應(yīng)④是1，4-加成反應(yīng)、反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O；
2，3-二甲基-1，3-丁二烯；HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH；1，4-加成反應(yīng)，取代反應(yīng)．

點評：本題考查有機物推斷，涉及鹵代烴、烯、醇等的性質(zhì)以及分子式的求解、同分異構(gòu)體、有機化學(xué)反應(yīng)類型和方程式的書寫等，題目綜合性較大，注意二烯烴的加成反應(yīng)，難度中等．