Question

15．有機(jī)物H是一種重要的醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

合成H的一種路線如下：

已知以下信息：
①有機(jī)物A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其分子中的苯環(huán)上有2個取代基，且A的苯環(huán)上一氯代物有2種．
②J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
請回答下列問題：
（1）I的名稱是乙醇．G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）．
（2）B的含氧官能團(tuán)名稱是羥基、羧基；E生成F的化學(xué)方程式為．
（3）已知：ROH+R1Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR1+HCl；C與E以物質(zhì)的量1：1混合在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，寫出化學(xué)方程式+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．

Answer 1

分析 由信息①知，A分子含有酚羥基，兩個取代基在苯環(huán)的對位；I催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則I為CH₃CH₂OH、J為CH₃CHO；A在濃硫酸作用下進(jìn)行酯的水解反應(yīng)生成B和I，根據(jù)B的分子式可知，B的不飽和度為$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)和1個羧基的不飽和度為：4+1=5，說明B的側(cè)鏈中還含有1個碳碳雙鍵，則B為、A為；B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為；E與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為；兩分子G之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成H；B與碳酸氫鈉反應(yīng)生成C，則C為，C與Na反應(yīng)生成D，則D為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答 解：由信息①知，A分子含有酚羥基，兩個取代基在苯環(huán)的對位；I催化氧化生成J，J能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則I為CH₃CH₂OH、J為CH₃CHO；A在濃硫酸作用下進(jìn)行酯的水解反應(yīng)生成B和I，根據(jù)B的分子式可知，B的不飽和度為$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯環(huán)和1個羧基的不飽和度為：4+1=5，說明B的側(cè)鏈中還含有1個碳碳雙鍵，則B為、A為；B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成E，則E為；E與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在酸性條件下轉(zhuǎn)化成G，則G為；兩分子G之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成H；B與碳酸氫鈉反應(yīng)生成C，則C為，C與Na反應(yīng)生成D，則D為，


（1）根據(jù)分析可知，I為CH₃CH₂OH乙醇，名稱為乙醇；J為乙醛．G發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成H，酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)，
故答案為：乙醇；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
（2）B為，B的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基、羧基，其中含氧官能團(tuán)為羥基和羧基；E在氫氧化鈉溶液中反應(yīng)生成F，發(fā)生反應(yīng)的類型為水解反應(yīng)和中和反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：羥基、羧基；
（3）已知：ROH+R₁Cl$→_{△}^{催化劑}$ROR₁+HCl，C與E以物質(zhì)的量比1：1混合在催化劑、加熱條件下反應(yīng)，根據(jù)已知條件可知，C和E發(fā)生了取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl，
故答案為：+$→_{△}^{催化劑}$+HCl．

點評 本題考查了有機(jī)推斷，題目難度較大，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，題干信息為解答突破口，試題知識點較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力，是一道質(zhì)量不錯的練習(xí)．