Question

布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：

請回答下列問題：

（1）A長期暴露在空氣中會變質，其原因是                           。

（2）A到B的反應通常在低溫時進行。溫度升高時，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是          。（填字母）

a．     b．     c．     d．

（3）在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是          。（填字母）

a．

b．

c．

d．

（4）F的結構簡式                      。

（5）D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結構簡式是                 。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，L的結構簡式是                    。

 

Answer 1

【答案】

19．（12分）

（1）酚類化合物易被空氣中的O₂氧化      （2分）

（2）a       （2分）

（3）ac      （2分）

（4） （2分）

（5）   （2分）      （2分）

【解析】

試題分析：（1）A是酚，酚類化合物易被空氣中的O₂氧化 ；

（2）A到B是取代反應，由于苯環(huán)上羥基的存在使得其鄰對上的氫原子活性增強，故最可能生成的是a；

（3）手性碳原子是指與該碳相連接的四個原子或原子不相同的碳原子，故ac；

（4）F的結構簡式可由后面一步生成G物質的反應來推導，由于最后一步反應是酯的水解反應，故F為；

（5）D的同分異構體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成對苯二甲酸，說明在苯環(huán)上的對位相連接的兩個碳上存在H原子，所以結構簡式是。高聚物L由H通過肽鍵連接而成，是發(fā)生的氨基酸的脫水縮合反應相當于縮聚反應，故為。

考點：考查苯酚的基本性質和同分異構體，有機物結構簡式的推斷。