Question

（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（2）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，寫出苯的硝化反應(yīng)和溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（3）1866年凱庫勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實（填入編號）

 

a．苯不能使溴水褪色     b．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體   d．鄰二溴苯只有一種
（4）苯分子的空間構(gòu)型為

 

；現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

 

．

Answer 1

考點：苯的性質(zhì),苯的結(jié)構(gòu)

專題：

分析：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果含叁鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，叁鍵的數(shù)目應(yīng)為2個，根據(jù)叁鍵可能的不同位置可確定結(jié)構(gòu)簡式；
（2）苯在濃硫酸的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，苯在溴化鐵催化作用條件下，與液溴反應(yīng)生成溴苯；
（3）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
（4）苯分子的空間構(gòu)型為平面正六邊形，苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學(xué)鍵．

解答： 解：（1）C₆H₆比飽和鏈烴（C₆H₁₄）少8個H，如果含叁鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，叁鍵的數(shù)目應(yīng)為2個，根據(jù)叁鍵可能的不同位置可確定結(jié)構(gòu)簡式為：
HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂-CH₃或HC≡C-CH₂-C≡C-CH₃或HC≡C-CH₂-CH₂-C≡CH或CH₃-C≡C-C≡C-CH₃；
（2）苯在濃硫酸的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
苯在溴化鐵催化作用條件下，與液溴反應(yīng)生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：、；
（3）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種，但實際上不能與溴水發(fā)生加成，鄰二溴苯有一種結(jié)構(gòu)，不能解釋，
故答案為：ad；
（4）苯分子的空間構(gòu)型為平面正六邊形，苯分子碳碳之間的鍵不是單鍵和雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵，
故答案為：平面正六邊形；介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵．

點評：本題考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的考查，明確苯中化學(xué)鍵的特殊性是解答的關(guān)鍵，題目難度不大．