Question

化合物A(分子式為C₆H₆O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A 的有關轉(zhuǎn)化反應如下(部分反應條件略去)：

已知：①

②

（R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫）

（1）寫出A 的結(jié)構(gòu)簡式：               。

（2）G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱：      和       。

（3）某化合物是E的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫。寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

               (任寫一種)。

（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫出反應E→F的化學方程式：                       。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）

（2）(酚)羥基  酯基  （3）或

（4）

（5）

【解析】本題為一道給出信息的有機推斷題。要求讀懂信息和找到推斷的突破口，很明顯突破口在于A，由A的分子式及給出相關性質(zhì)即可推出A為苯酚，之后順藤摸瓜根據(jù)給出的反應條件和信息一直往后推。得出B為，C為，D為，F(xiàn)為。

（1）（2）問省略。

（3）E的分子式為C₇H₁₄O，不飽和度為1，根據(jù)E的同分異構(gòu)體只有兩種氫，不飽和度為1，結(jié)構(gòu)可能是一個雙鍵或者一個環(huán)，不管是哪種結(jié)構(gòu)都應該是一個高度對稱的結(jié)構(gòu)，所以寫的時候要往對稱的方向想。如果是一個雙鍵，則只能是碳氧雙鍵，則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為；如果是一個環(huán)，難度較大，不易想得到，要求結(jié)構(gòu)對稱，所以該環(huán)必須要含氧原子，結(jié)構(gòu)為。只需寫出一種即可。

（4）F和D互為同分異構(gòu)體，所以E→F應為醇的消去反應得到碳碳雙鍵。

（5）該問較難，要充分挖掘題干中的信息，并且利用這些信息來合成目標物質(zhì)。合成思路的關鍵是找到合成的主要框架和主要合成點。由苯酚到，那么應該有一個步驟將碳鏈延長了，根據(jù)題干中的信息，兩條信息都能把碳鏈延長，再根據(jù)合成要求，只能利用苯酚和甲醛兩種有機物，其他無機試劑任選。所以延長碳鏈的方法應該是利用題給的第一條信息，即，這樣就找到合成的主要合成點和主要框架了，之后就是利用醇與鹵代烴，醇與醛之間的相互轉(zhuǎn)化，問題便迎刃而解了。合成路線為：

，由于沒有規(guī)定合成的步驟，那么由到也可以分兩步，先消去反應再與HBr加成也可。

【考點定位】本題為一道給出信息的有機推斷題。要求學生能夠充分挖掘題所給的信息，這是入手本題的關鍵，得分容易，得滿分難。考查學生基本的有機化學知識和深度挖掘信息、處理信息的綜合能力。